6,6-diphenylhex-5-en-2-one | 173673-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 6,6-diphenyl-5-hexen-2-one
• CAS: 173673-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DPHRRWNXJBTZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenylhex-5-en-2-one 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以73%的产率得到1,1-二苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 6,6-diphenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺基自由基反应的绝对速率常数。

  摘要：

  通过激光闪光光解法在0至50摄氏度下测量了2-甲基-6,6-二苯基-5-己胺基自由基（3）的环化动力学，以及硫酚和p-捕获自由基3的动力学。使用单分子速率常数作为基础值，通过间接方法在4至83摄氏度之间测定氯硫酚。自由基3在25摄氏度下以2.2 x 10（6）s（-）（1）的速率常数环化，并在此温度下以0.6和1.4 x 10（7）M的速率常数与硫酚和对氯硫酚反应-）（1）s（-）（1）。Bu（3）SnH与3的反应太慢，无法阻止几乎完全的环化，但是估计了捕集反应的粗速率常数。亚胺基3的环化和捕获反应比烷基的相应反应慢。

  DOI：

  10.1021/jo961530+

文献信息

• Brønsted Acid Ionic Liquid as a Solvent-Conserving Catalyst for Organic Reactions
  作者：Amir Taheri、Xiaojuan Pan、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cssc.201402220

  日期：2014.8

  sulfonyl‐containing ammonium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a liquid heterogeneous catalyst for organic reactions. The unique macroscopic phase heterogeneity of the IL in the reaction system not only ensures an excellent catalytic activity of the IL catalyst but also avoids the use of organic reaction solvents. The catalyst system is applicable for a wide range of reactions.

  制备了含磺酰基的铵基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作有机反应的液体多相催化剂。IL在反应体系中独特的宏观相异质性不仅确保了IL催化剂的出色催化活性，而且避免了使用有机反应溶剂。催化剂体系适用于多种反应。
• Condition-Determined Multicomponent Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Formaldehyde
  作者：Changhui Liu、Meng Shen、Bingbing Lai、Amir Taheri、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/co5001019

  日期：2014.11.10

  products could be generated selectively starting from the same combination of substrates involving 1,3-dicarbonyl compounds and formaldehyde. This strategy enabled us to access diverse molecules without changing both starting material and reactor, maximizing thus the multifunctionality of the synthetic system. For example, starting from a 1,3-dicarbonyl compound, formaldehyde and 1,1-diphenylethylene, two

  通过改变反应参数，可以从涉及1，3-二羰基化合物和甲醛的底物的相同组合开始选择性地产生不同的产物。这种策略使我们能够在不改变原料和反应器的情况下访问各种分子，从而最大限度地提高了合成系统的多功能性。例如，从1,3-二羰基化合物，甲醛和1,1-二苯基乙烯开始，可以选择性地形成两种产物，包括（i）稠密取代的二氢吡喃和（ii）C2-肉桂基取代的1,3-二羰基化合物。还研究了苯丙啶鎓盐，1,3-二羰基化合物和甲醛的一锅三组分反应，该反应可生成2,4-二酰基-2,3-二氢呋喃或2,4-二酰基-2-羟甲基- 2，
• Acid-Catalyzed Direct Conjugate Alkenylation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201305188

  日期：2013.9.27

  title reaction proceeds under mild and transition‐metal‐free conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Various combinations of substrates are applicable to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones by employing silicon substituents at the β‐position of the enones. The silicon substituents play a key role in stabilization of the cationic intermediate by hyperconjugation.

  新的技巧，旧的反应：标题反应在温和且无过渡金属的条件下进行（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。底物的各种组合可用于通过在烯酮的β位上使用硅取代基来合成γ，δ不饱和酮。硅取代基在通过超共轭稳定阳离子中间体中起关键作用。
• A new source of nitrogen centered radicals
  作者：Anne-Claude Callier-Dublanchet、Biatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01878-l

  日期：1995.11

  Exposure of thiocarbazone derivatives 6b-10b, 11c-13c, and 14a-15a to tributylstannane in the presence of AIBN leads to various nitrogen centered radicals which are easily captured by an internal olefin.
• A novel photochemical synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines by DCA-sensitized irradiation of γδ-unsaturated oximes
  作者：Diego Armesto、Mark A. Austin、Owain J. Griffiths、William M. Horspool、Mercedes Carpintero

  DOI：10.1039/cc9960002715

  日期：——

  On DCA-sensitized irradiation 6,6-diphenylhex-5-en-2-one oxime 5a, 5,5-diphenylpent-4-enal oxime 5b and 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enal oxime 5c undergo a novel photochemical cyclization yielding 3-methyl-6-diphenylmethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 9a, 6-diphenylmethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 9b and 6-benzyl-4,4-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 9c, respectively.