3-溴-4-甲基苯并肼 | 515143-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-甲基苯并肼
• 英文名称: 3-bromo-4-methylbenzoylhydrazine
• 英文别名: 3-Bromo-4-methylbenzohydrazide
• CAS: 515143-79-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• mdl: MFCD05666730
• 分子量: 229.076
• InChiKey: SVZACRLLIPEQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯并肼 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-difluoro-N-(2′-methyl-5′-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Potent and Selective Calcium Release-Activated Calcium Channel Inhibitor: 2,6-Difluoro-N-(2′-methyl-3′-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)benzamide. Structure–Activity Relationship and Preclinical Characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01403
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-溴-4-甲基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。

  公开号：

  WO2010139966A1

文献信息

• Compounds for inflammation and immune-related uses
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20060173006A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The invention relates to compounds of structural formulas (I), (VII) and (XI): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, or prodrug thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , Y, Z, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 18 and n are defined herein. These compounds are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  这项发明涉及结构式(I)、(VII)和(XI)的化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，其中X 1 、X 2 、X 3 、Y、Z、L、R 1 、R 2 、R 3 、R 18 和n在此处被定义。这些化合物可用作免疫抑制剂，并用于治疗和预防炎症性疾病、过敏性疾病和免疫性疾病。
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。
• Identification and optimization of 3-bromo-N’-(4-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzohydrazide derivatives as mTOR inhibitors that induce autophagic cell death and apoptosis in triple-negative breast cancer
  作者：Tian Xu、Jifa Zhang、Chengcan Yang、Ryszard Pluta、Guan Wang、Tinghong Ye、Liang Ouyang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113424

  日期：2021.7

  Triple negative breast cancer (TNBC) has a worse prognosis than other types of breast cancer due to its special biological behavior and clinicopathological characteristics. TNBC cell proliferation and progression to metastasis can be suppressed by inducing cytostatic autophagy. mTOR is closely related to autophagy and is involved in protein synthesis, nutrient metabolism and activating mTOR promotes

  三阴性乳腺癌（TNBC）由于其特殊的生物学行为和临床病理特征，其预后比其他类型的乳腺癌更差。TNBC 细胞增殖和进展到转移可以通过诱导细胞抑制自噬来抑制。mTOR与自噬密切相关，参与蛋白质合成、营养代谢，激活mTOR促进肿瘤生长和转移。在本文中，我们采用结构简化的策略，旨在通过基于药效团的虚拟筛选和生物活性测定寻找新型 mTOR 小分子抑制剂。我们发现了一种先导化合物 3-溴-N'-(4-羟基亚苄基)-4-甲基苯甲酰肼，用于合理的药物设计和结构修饰，然后研究了其构效关系。之后，复合获得了具有最佳TNBC细胞抑制活性和优越mTOR酶抑制活性的7c。此外，我们发现化合物7c可以在MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞系中诱导自噬细胞死亡和凋亡。总之，这些发现为我们的 3-溴-N'-(4-羟基亚苄基)-4-甲基苯甲酰肼衍生物提供了新的线索，有望成为未来治疗 TNBC 的候选药物。
• METAL COMPLEX, COMPOSITION AND LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20190185500A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A metal complex represented by formula (1) is provided. In formula (1), X represents a nitrogen atom or a group represented by ═C(R X )—; R 1 represents an alkyl group having 4 or more carbon atoms; R 2 represents an alkyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, monovalent heterocyclic, or substituted amino group or a halogen atom; rings A and B each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring; M represents a rhodium, palladium, iridium, or platinum atom; n 1 represents an integer of 1 or more, n 2 represents an integer of 0 or more, and n 1 +n 2 is 2 or 3; A 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand; A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom; and G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .

  提供了由式（1）表示的金属配合物。在式（1）中，X代表氮原子或由 ═C(RX)— 表示的基团；R1代表具有4个或更多碳原子的烷基基团；R2代表烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、或取代氨基或卤素原子；环A和环B各自独立地代表芳香烃环或芳香杂环；M代表铑、钯、铱或铂原子；n1代表1或更多的整数，n2代表0或更多的整数，且n1+n2为2或3；A1-G1-A2代表阴离子双齿配体；A1和A2各自独立地代表碳原子、氧原子或氮原子；G1代表单键或与A1和A2一起构成双齿配体的原子团。
• PRODUCTION METHOD OF 1, 2, 4-TRIAZOLE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170283383A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A method for producing a 1,2,4-triazole compound involves reacting an amide compound represented by formula (2) with a hydrazide compound represented by formula (3) in a solvent in the presence of a Lewis acid and a Lewis base, thereby obtaining a 1,2,4-triazole compound represented by formula (1): R 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and Ring A and Ring B each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.

  一种制备1,2,4-三唑化合物的方法，涉及在溶剂中，存在Lewis酸和Lewis碱的情况下，将由式（2）表示的酰胺化合物与由式（3）表示的肼化合物反应，从而得到由式（1）表示的1,2,4-三唑化合物：其中，R1表示烷基，环烷基，烷氧基，环烷氧基，芳基，芳氧基，一价杂环基或取代氨基，R2和R3各自独立地表示氢原子，烷基，环烷基，芳基，一价杂环基或取代氨基，环A和环B各自独立地表示芳香族碳环或芳香族杂环。