methyl 2-((trifluoromethyl)thio)propanoate | 1621595-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((trifluoromethyl)thio)propanoate
• 英文别名: 2-(trifluoromethylsulfanyl)propionic acid methyl ester；2-(Trifluoromethylthio)propionic acid methyl ester；methyl 2-(trifluoromethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1621595-07-0
• 化学式: C₅H₇F₃O₂S
• 分子量: 188.171
• InChiKey: JGGKRHDACDANOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2-巯基丙酸甲酯 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-((trifluoromethyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SCF3 构建的 GLP（良好实验室程序）：通过与三氟甲基碘反应对硫醇进行三氟甲基化的有用程序

  摘要：

  介绍了一种简单而有效的制备合成方法，用于对含有不同取代基（如卤素、氨基、羟基和酸衍生物）的各种脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇进行 S-三氟甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110004

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Diazo Compounds through Copper Carbene Migratory Insertion
  作者：Xi Wang、Yujing Zhou、Guojing Ji、Guojiao Wu、Ming Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402105

  日期：2014.5

  A strategy to introduce the SCF3 group through the CuI-promoted reaction of diazo compounds with the nucleophilic AgSCF3 trifluoromethylthiolation reagent was developed. Various diazo compounds were smoothly converted under mild conditions to form the C(sp3)–SCF3 bond. Mechanistically, migratory insertion of SCF3-bearing Cu carbene intermediates is involved in this transformation.

  开发了一种通过 CuI 促进的重氮化合物与亲核 AgSCF3 三氟甲基硫醇化试剂反应引入 SCF3 基团的策略。各种重氮化合物在温和条件下顺利转化为 C(sp3)-SCF3 键。从机制上讲，这种转变涉及含 SCF3 的 Cu 卡宾中间体的迁移插入。