7-(azidomethyl)-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one | 1224697-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-(azidomethyl)-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one
• 英文别名: 7-(Azidomethyl)-1,2-benzodithiol-3-one
• CAS: 1224697-82-8
• 化学式: C₈H₅N₃OS₂
• 分子量: 223.279
• InChiKey: SIMQPNYWKQCKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 7-(azidomethyl)-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到tert-butyl (3-oxo-3H-benzo[c][1,2]dithiol-7-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Thiol-dependent DNA cleavage by aminomethylated Beaucage's reagent

  摘要：

  研究发现，氨基甲基化博卡奇试剂 1 比 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 1,1-二氧化物（博卡奇试剂）对 DNA 的裂解作用更强。目前的研究证明了氨基功能在增强 DNA 切断活性方面的重要性，这些发现可能有助于开发新型含硫 DNA 切断分子用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/b926217b
• 作为产物：
  描述：

  7-(bromomethyl)-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7-(azidomethyl)-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Thiol-dependent DNA cleavage by aminomethylated Beaucage's reagent

  摘要：

  研究发现，氨基甲基化博卡奇试剂 1 比 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 1,1-二氧化物（博卡奇试剂）对 DNA 的裂解作用更强。目前的研究证明了氨基功能在增强 DNA 切断活性方面的重要性，这些发现可能有助于开发新型含硫 DNA 切断分子用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/b926217b

文献信息

• Thiol-dependent DNA cleavage by aminomethylated Beaucage's reagent
  作者：Jiahui Zheng、Xiaoqian Liu、Qing Yuan、Yoon-Joo Shin、Daekyu Sun、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b926217b

  日期：——

  Aminomethylated Beaucage's reagent 1 was found to be more potent than 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide (Beaucage's reagent) in causing DNA cleavage. The current study demonstrated the importance of the amino functionality in enhancing DNA-cleaving activities, and such findings may facilitate development of novel sulfur-containing DNA-cleaving molecules in cancer therapy.

  研究发现，氨基甲基化博卡奇试剂 1 比 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 1,1-二氧化物（博卡奇试剂）对 DNA 的裂解作用更强。目前的研究证明了氨基功能在增强 DNA 切断活性方面的重要性，这些发现可能有助于开发新型含硫 DNA 切断分子用于癌症治疗。