2'-amino-5-bromo-9'-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile | 1217902-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-bromo-9'-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1217902-72-1
• 化学式: C₂₁H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 450.248
• InChiKey: GMHKGVZPTSWNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到2'-amino-5-bromo-9'-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙二胺二乙酸酯在水中催化反应高效一锅合成吡咯并吲哚衍生物

  摘要：

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217116

文献信息

• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。