((1S,6S)-1-Hydroxy-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid benzyl ester | 170081-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ((1S,6S)-1-Hydroxy-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S,6S)-1-hydroxy-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizin-6-yl]carbamate
• CAS: 170081-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: UQCSAFMDVZIPKB-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ((1S,6S)-1-Hydroxy-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1S,6S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizin-6-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环酮是预先形成的组成部分。（-）-slaframine的合成

  摘要：

  A synthesis of lactam 2, which constitutes a formal total synthesis of (-)-slaframine 1, is described with key steps being (a) intramolecular aldol reaction of ketoaldehyde 4 to establish the indolizidine framework and (b) diastereoselective reduction of enone 5 using the Corey oxazaborolidine 7.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01379-v
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1,5-Dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到((1S,6S)-1-Hydroxy-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环酮是预先形成的组成部分。（-）-slaframine的合成

  摘要：

  A synthesis of lactam 2, which constitutes a formal total synthesis of (-)-slaframine 1, is described with key steps being (a) intramolecular aldol reaction of ketoaldehyde 4 to establish the indolizidine framework and (b) diastereoselective reduction of enone 5 using the Corey oxazaborolidine 7.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01379-v