4-[(9-芴基甲氧基羰基)氨基]-1-甲基吡咯-2-羧酸叔丁酯 | 335059-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-[(9-芴基甲氧基羰基)氨基]-1-甲基吡咯-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 335059-62-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: ZCKDRILMRVSADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(9-芴基甲氧基羰基)氨基]-1-甲基吡咯-2-羧酸叔丁酯 在 硫酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[[4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylpyrrol-2-yl]carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(9-芴基甲氧基羰基)氨基]-1-甲基吡咯-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A

文献信息

• Recognition of Nine Base Pairs in the Minor Groove of DNA by a Tripyrrole Peptide−Hoechst Conjugate
  作者：Alexander L. Satz、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja003095d

  日期：2001.3.1

  by two FPH-1 molecules for 35 different oligomeric duplexes. Single base pair mismatches in the FPH-1 binding site were found to cause significant decreases in K(1)K(2) of 18- to 2300-fold. Thermal denaturation experiments provided similar results. Arguments are presented which favor the structure of the (FPH-1)(2):dsDNA minor groove complex to involve the two FPH-1 molecules in a slightly staggered

  已经设计了一种三吡咯肽-Hoechst 偶联物 (FPH-1)，它以亚纳摩尔浓度识别 9 个 dA/dT 碱基对富含 A/T 的 dsDNA 序列，并以接近扩散控制的速率复合其靶标以形成荧光产物。分光荧光滴定显示复合物的化学计量为 (FPH-1)(2):dsDNA。荧光分光光度法滴定也被用来确定平衡常数的产品复合 (K(1)K(2)) 的 dsDNA 由两个 FPH-1 分子为 35 不同的低聚双工。发现 FPH-1 绑定站点中的单个碱基对不匹配导致 K(1)K(2) 的 18 到 2300 倍显着下降。热变性实验提供了类似的结果。提出了支持 (FPH-1)(2) 结构的论据：
• Fmoc Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Pyrrole and Imidazole Amino Acids
  作者：Nicholas R. Wurtz、James M. Turner、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ol0156796

  日期：2001.4.1

  N-methylimidazole (Im) and N-methylpyrrole (Py) amino acids are synthetic ligands that have an affinity and specificity for DNA comparable to those of many naturally occurring DNA binding proteins. A machine-assisted Fmoc solid phase synthesis of polyamides has been optimized to afford high stepwise coupling yields (>99%). Two monomer building blocks, Fmoc-Py acid and Fmoc-Im acid, were prepared in multigram scale

  [结构：见文字]。含有N-甲基咪唑（Im）和N-甲基吡咯（Py）氨基酸的聚酰胺是合成的配体，其对DNA的亲和力和特异性与许多天然存在的DNA结合蛋白的亲和力相当。聚酰胺的机器辅助Fmoc固相合成已得到优化，可提供较高的逐步偶联收率（> 99％）。以克为单位制备了两个单体结构单元Fmoc-Py酸和Fmoc-Im酸。通过氨解裂解，然后进行HPLC纯化，可提供多达200毫克数量的聚酰胺，其纯度和收率大于或等于使用Boc化学法报道的数量。