5-tert-butylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 172363-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-tert-butylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5-Tert-butylsulfanylspiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 172363-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂S
• 分子量: 274.43
• InChiKey: ISXHJNSWLFSSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-tert-butylsulfanylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-tert-butylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 6. Sulfur derivatives

  摘要：

  The products obtained by treating 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 1 or its 5-chloro derivative 9 with various thiols (PrSNa, Bu(t)SNa, PhSNa, pyridine-2-thiol, or pyrimidine-2-thiol) depend on the reaction conditions. Monosubstitution is possible and any number of alkylthio groups can be introduced up to four.5-Phenylsulfonyl- 18 and 5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 10 react with pyridine-2-thiol or pyrimidine-2-thiol in position-4 whilst the 5-(pyridin-2-ylthio) derivative 16 reacts with sodium benzenesulfinate in position-6. In all cases the products isolated were the 1,3-dihydro compounds 26, 38, 39 or 21, respectively.

  DOI：

  10.1039/p19920000685

文献信息

• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——