3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 | 808750-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 808750-22-3
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: IBBLVDGBJMFETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 双(三环己基膦)钯 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460

文献信息

• Palladium/Norbornene-Catalyzed Indenone Synthesis from Simple Aryl Iodides: Concise Syntheses of Pauciflorol F and Acredinone A
  作者：Feipeng Liu、Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201813699

  日期：2019.2.11

  To show the synthetic utility of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, here we report concise syntheses of indenone-based natural products, pauciflorol F and acredinone A, which are enabled by direct annulation between aryl iodides and unsaturated carboxylic acid anhydrides. Compared to the previous indenone-preparation approaches, this method allows simple aryl iodides to be used as

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。
• Towards a Total Synthesis of the New Anticancer Agent Mensacarcin: Synthesis of the Carbocyclic Core
  作者：Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart、Marta E. Polomska、Andrea Modi、Axel Zeeck

  DOI：10.1002/chem.200400342

  日期：2004.10.18

  A synthesis of the carbocyclic core associated with the new anticancer agent mensacarcin (1) is reported. The strategy involves the synthesis of several novel highly substituted aromatic compounds, such as 12 and 23. The lithium derivative of 12 readily engages in a nucleophilic addition to benzaldehyde 4 to provide the diphenylcarbinol rac-15. The analogous benzyl ether rac-16 undergoes an intramolecular

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20110144101A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides methods for the use of compounds having formula (I) in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R 1 -R 11 , t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供了使用具有公式（I）的化合物治疗各种疾病的方法，包括炎症或自身免疫性疾病，以及涉及恶性肿瘤或增加血管生成的疾病，其中R1-R11，t，X，Y，Z和n如本文所定义。
• Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions
  作者：S. Chandrasekhar、N. Ramakrishna Reddy、Y. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.056

  日期：2006.12

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8329742B2
  申请人：——

  公开号：US8329742B2

  公开（公告）日：2012-12-11