2-[[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)imino]methyl] phenol | 15666-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)imino]methyl] phenol
• 英文别名: H2-5-NO2salpa；2-{[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-5-nitrophenol；2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-5-nitrophenol
• CAS: 15666-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: XIAUVVVPBGQLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)imino]methyl] phenol 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯第一代催化剂的原位改性：带有三齿席夫碱配体的高度可控的复分解催化剂

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种实用且廉价的方法来修饰Grubbs第一代催化剂。通过使用三齿席夫碱（ONO）配体原位修饰Grubbs催化剂，获得了高度可控的复分解催化剂体系。潜在的催化剂通过加入HCl进行活化，这可以通过改变HCl / Ru的比例来控制其起始速率。由于对催化剂引发步骤的出色控制，使用这些配合物可实现对环辛烯（COE）的开环复分解聚合（ROMP）的改进的分子量控制。通过这些催化剂体系获得的ROMP聚合物具有相对窄的分子量分布，并且可以大范围地控制聚合物的分子量。此外，在二乙基二烯丙基丙二酸酯的闭环复分解反应（RCM）中研究了催化剂的可逆抑制和活化作用。可以通过将三齿席夫碱配体引入反应介质中来停止二乙基二烯丙基丙二酸酯的RCM。可以通过引入痕量的HCl再次启动反应。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-氨基-5-硝基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-[[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)imino]methyl] phenol
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯第一代催化剂的原位改性：带有三齿席夫碱配体的高度可控的复分解催化剂

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种实用且廉价的方法来修饰Grubbs第一代催化剂。通过使用三齿席夫碱（ONO）配体原位修饰Grubbs催化剂，获得了高度可控的复分解催化剂体系。潜在的催化剂通过加入HCl进行活化，这可以通过改变HCl / Ru的比例来控制其起始速率。由于对催化剂引发步骤的出色控制，使用这些配合物可实现对环辛烯（COE）的开环复分解聚合（ROMP）的改进的分子量控制。通过这些催化剂体系获得的ROMP聚合物具有相对窄的分子量分布，并且可以大范围地控制聚合物的分子量。此外，在二乙基二烯丙基丙二酸酯的闭环复分解反应（RCM）中研究了催化剂的可逆抑制和活化作用。可以通过将三齿席夫碱配体引入反应介质中来停止二乙基二烯丙基丙二酸酯的RCM。可以通过引入痕量的HCl再次启动反应。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.04.010

文献信息

• Imino Diels–Alder reaction of boronates: A new route to 3,4-dihydroquinolines
  作者：Mario Rodríguez、Ma. Eugenia Ochoa、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Victor Barba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.024

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of 3,4-dihydroquinolines (3b–e, 3h and 3i) by Imino Diels–Alder reactions involving sulfolene and boronates 2a–j derived from Schiff bases is described. The reactions are regioselective leading to 4-substituted dihydroquinolines with a cis relative stereochemistry between the phenyl group on the boron atom and the vinyl substituent at position 4, as established by X-ray diffraction

  描述了通过Imino Diels-Alder反应合成的一系列3,4-二氢喹啉（3b – e，3h和3i），其中涉及亚砜和席夫碱衍生的硼酸酯2a – j。该反应是区域选择性的，导致4-取代的二氢喹啉，其在硼原子上的苯基与4位上的乙烯基取代基之间具有顺式相对立体化学，如通过3b，3e，3h和3i的X射线衍射分析所建立的。
• Synthesis of 2-Imino-3-aminobenzofurans via Multicomponent Reactions from TosMIC
  作者：Eduardo González-Zamora、Ma. García-González、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1055/s-0030-1259325

  日期：2011.2

  A simple synthesis of 2-imino-3-aminobenzofurans was developed based on multicomponent reactions from p-toluenesulfonylmethylisocyanide, salicylaldehyde, and substituted anilines. The crystal structures of two of the aminobenzofurans were established by X-ray crystal structure analysis.

  基于对甲苯磺酰甲基异氰化物、水杨醛和取代苯胺的多组分反应，开发了一种 2-亚氨基-3-氨基苯并呋喃的简单合成方法。通过 X 射线晶体结构分析，确定了其中两种氨基苯并呋喃的晶体结构。
• A Chromogenic Probe for Detection of Biologically Important Anions and its Implications for Designing Molecular Logic Gates
  作者：Madan Rajbanshi、Manas Mahato、Arpita Maiti、Sabbir Ahamed、Pallobi Sarkar、Sudhir Kumar Das

  DOI：10.1007/s10895-024-03629-5

  日期：——

  acetate (AcO−), and cyanide (CN−) anions is vital from the biological and environmental aspects. In the present contributions, we have introduced a simple Salen-type chromogenic sensor, BEN, to detect these biologically important anions. Changes in UV–visible absorption spectra and color of BEN solution from very pale yellow to pink color are similar for each of these anions and found to be reversible only

  从生物和环境方面来看，氟化物 (F - )、乙酸盐 (AcO - ) 和氰化物 (CN - ) 阴离子的检测至关重要。在目前的贡献中，我们引入了一种简单的 Salen 型显色传感器BEN来检测这些生物学上重要的阴离子。对于这些阴离子，紫外可见吸收光谱和BEN溶液颜色从非常浅的黄色到粉红色的变化是相似的，并且发现仅在 F -离子伴随 HSO 4 -离子的情况下是可逆的。发现用于检测 F - 、AcO -和 CN -阴离子的BEN溶液的估计检测限低于微摩尔 (μM) 浓度水平。我们制造的便携式纸质测试套件适用于肉眼定性检测阴离子。使用我们的BEN使用智能手机可以立即定量估计这些重要的阴离子，从而避免任何昂贵的实验设置。
• Selective epoxidation of olefins by oxo[N-(2-oxidophenyl)salicylidenaminato]vanadium(V) alkylperoxides. On the mechanism of the Halcon epoxidation process
  作者：Hubert. Mimoun、Michel. Mignard、Philippe. Brechot、Lucien. Saussine

  DOI：10.1021/ja00273a027

  日期：1986.6
• Abe, Yoshimoto; Sawamura, Katsuhiko; Nagao, Yukinori, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Abe, Yoshimoto、Sawamura, Katsuhiko、Nagao, Yukinori、Misono, Takahisa

  DOI：——

  日期：——