((2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1220512-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-tridecyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1220512-48-0
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅SSi
• 分子量: 582.961
• InChiKey: CMCFRUUEQZHIEL-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tert-butyl[(2S,4R,6S)-2-(iodomethyl)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-4-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性合成Aculeatin A和B

  摘要：

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217144
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-tridecyltetrahydro-2Hpyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到((2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性合成Aculeatin A和B

  摘要：

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217144

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of Aculeatin A and B via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1217144

  日期：2010.2

  The total synthesis of aculeatins A and B is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Morpholine amide coupling with an alkyne and PIFA-mediated oxidative spirocyclization were utilized as key steps. aculeatins - Prins cyclization - morpholine amide - PIFA-mediated oxidative spirocyclization

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化