ethyl (E)-3-[1-(2-formyl-3,6-dimethoxyphenyl)butoxy]acrylate | 1220514-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[1-(2-formyl-3,6-dimethoxyphenyl)butoxy]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(2-formyl-3,6-dimethoxyphenyl)butoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1220514-72-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: ZKKLANVUCCMVGD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[1-(2-formyl-3,6-dimethoxyphenyl)butoxy]acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到(R,S,S)-6,9-Dimethoxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-5-propylfuro<3,2-c><2>benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B

  摘要：

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-{1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-3,6-dimethoxyphenyl]butoxy}acrylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (E)-3-[1-(2-formyl-3,6-dimethoxyphenyl)butoxy]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B

  摘要：

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217118

文献信息

• Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B
  作者：Christopher Donner

  DOI：10.1055/s-0029-1217118

  日期：2010.2

  The radical conjugate addition of aromatic-tethered O-stannyl ketyl radicals to β-alkoxyacrylates is demonstrated for the preparation of benzopyran-γ-lactone-fused tricyclic systems. This method is then applied to the stereodivergent formal synthesis of the kinase inhibitor (±)-frenolicin B and (±)-epi-frenolicin B.

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。