(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine | 1231217-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1231217-50-7
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₅
• 分子量: 505.654
• InChiKey: KDLYRKWLMJIZDS-QMMMHVTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.1 g的产率得到(2S,3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3

  摘要：

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219540
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-1-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3

  摘要：

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219540

文献信息

• Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3
  作者：Chu-Yi Yu、Xiang-Guo Hu、Yue-Mei Jia、Junfeng Xiang

  DOI：10.1055/s-0029-1219540

  日期：2010.4

  Synthesis of 5-epi-(-)-hyacinthacine A3 and (-)-hyacinthacine A3 has been achieved from the d-xylose-derived polyhydroxylated cyclic nitrone. Our synthetic strategy is potentially general and flexible for the synthesis of both epimers of 5-alkyl-­hyacinthacines.

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。