4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) | 1217038-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；[4-[(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]oxan-2-yl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1217038-25-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₈S
• 分子量: 514.596
• InChiKey: XEBVMEHFKNKYJL-CWMWJYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到rhoiptelol B
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319
• 作为产物：
  描述：

  4-{(1S,3S,5S,6S)-7-(4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,5,6-trihydroxyheptyl}-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319

文献信息

• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。