ethyl 5-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate | 1218940-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-7-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1218940-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: LWNBKJDSJLDEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)acrylate 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到ethyl 5-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由磷钼酸介导的温和，催化和有效的Nazarov环化反应。

  摘要：

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/b918137g

文献信息

• A mild, catalytic and efficient Nazarov cyclization mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/b918137g

  日期：——

  A mild, selective and efficient Nazarov cyclization of divinyl ketones catalyzed by phosphomolybdic acid (PMA) is described. The process demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance under short reaction times. PMA supported on silica gel is more efficient than the bulk catalyst and is recycled up to three times without significant activity loss.

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。