(Z)-N-allyl-3-iodoacrylamide | 1126528-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-allyl-3-iodoacrylamide
• CAS: 1126528-13-9
• 化学式: C₆H₈INO
• 分子量: 237.04
• InChiKey: YWCROHRWLKMUKW-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 2-propynamide 在 碘代叔丁烷 、 zinc(II) iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(Z)-N-allyl-3-iodoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489

文献信息

• AlCl3–NaI(NaBr)–t-BuOH: mild, chemo- and stereoselective reagents for hydrohalogenation of propiolic derivatives
  作者：Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.032

  日期：2009.10

  (Z)-beta-lodo-propenamides and -beta-iodo-propenoic esters were selectively prepared in high yields, at room temperature, through reaction of 2-propynamides and 2-propynoic esters, respectively, with AlCl3 and Nal in the presence of t-BuOH in dichloromethane. These experimental conditions are compatible with the presence of acid sensitive acetal groups. Alternative use of EtOH or H2O in place of t-BuOH was investigated. (Z)-Bromo-propenamides and corresponding esters were prepared according to a similar procedure using sodium bromide in refluxing acetonitrile. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.