2-bromo-3,4-dimethoxy-1-vinylbenzene | 1452182-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dimethoxy-1-vinylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-ethenyl-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1452182-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: BALAXTDPFQCHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dimethoxy-1-vinylbenzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以86%的产率得到3,4-dimethoxybromobenzenethanol
  参考文献：
  名称：

  应用暂时硫代衍生化法合成（-）-可待因

  摘要：

  一个的Desymmetrization p（ - ） -可待因由有机催化磺胺迈克尔加成-quinone单缩醛为正式合成提供给C形环积木的快速访问。通过A / C环键的非对映选择性1,2加成，菲核心的分子内硝酮环加成和亚砜消除，作者先前合成的外消旋可待因的对映体关键中间体可用于从异香草醛起12步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03972
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-3,4-dimethoxy-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6,7-Benzotropolones by a Sequence of Acylation (or α-Hydroxyalkylation/Oxidation), Ring-Closing Metathesis, and Hydrolysis/β-Elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01968

文献信息

• CN-assisted oxidative cyclization of cyano cinnamates and styrene derivatives: a facile entry to 3-substituted chiral phthalides
  作者：R. Santhosh Reddy、I. N. Chaithanya Kiran、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25409c

  日期：——

  of o-cyano cinnamates and styrene derivatives leads to efficient construction of chiral phthalide frameworks in high optical purities. This unique reaction is characterized by unusual synergism between CN and osmate groups resulting in rate enhancement of the AD process. The method is amply demonstrated by the synthesis and the structural/stereochemical assignment of the natural products.

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。
• An Efficient Synthesis of Benzazocines by Gold(I)-Catalyzed Tandem 1,2-Acyloxy Shift/[3+2] Cycloaddition of Terminal 1,9-Enynyl Esters
  作者：Shangbiao Feng、Zhengshen Wang、Weiwei Zhang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201600593

  日期：2016.8.5

  effective synthesis of structurally diverse benzazocines was accomplished in good to excellent chemical yields (55–82 %) through a gold(I)‐catalyzed cascade reaction involving tandem 1,2‐acyloxy shift/[3+2] cycloaddition of terminal 1,9‐enynyl esters. The reaction proceeds under extremely mild conditions and represents one of the relatively few transition‐metal‐catalyzed intramolecular cycloaddition reactions

  通过金（I）催化的级联反应，包括串联1,2-酰氧基转移/ [3 + 2]端基加成1，可以有效地合成结构多样的苯并偶氮化合物，化学收率良好（55-82％）。 9-烯丙基酯。该反应在极温和的条件下进行，代表了苯扎佐辛合成中相对较少的过渡金属催化的分子内环加成反应之一。
• Late‐Stage Modification of Drugs via Alkene Formal Insertion into Benzylic C−F Bond
  作者：Jing Wang、Yahui Wang、Yan Liang、Liejin Zhou、Lijuan Liu、Zuxiao Zhang

  DOI：10.1002/anie.202215062

  日期：2023.1.26

  strategy of alkene-selective formal insertion into a benzylic C−F bond, which enables late-stage modification of drug molecules. This transformation breaks a strong C−F bond and forms a somewhat weaker C−F bond at the same time, under mild conditions, thus providing an opportunity for straightforward access to partially fluorinated organic molecules via difunctionalization of alkenes.

  在本文中，我们描述了一种将烯烃选择性正式插入苄基 C−F 键的新策略，该策略可实现药物分子的后期修饰。在温和条件下，这种转变打破了强 C-F 键并同时形成了稍弱的 C-F 键，从而提供了通过烯烃双官能化直接获得部分氟化有机分子的机会。