Acetic acid (3R,6R)-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 120001-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (3R,6R)-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,6R)-6-(1-trimethylsilylprop-2-enoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 120001-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: NWNFIOAHAXIVOS-ZNRZSNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰-L-阿醛 、 (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 生成 Acetic acid (3R,6R)-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  PANEK, JAMES S.;SPARKS, MICHELLE A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4517-4520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective glycosidation reactions of activated glycals with a c1-oxygenated allylsilane: Synthesis of a cis-pyrano[2,3-b]pyran
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80535-3

  日期：1988.1

  A highly stereoselective synthesis of a cis-pyrano[2, 3-b]pyran has been developed utilizing a BF3·OEt2 catalyzed glycosidation reaction of activated glycals with 1-hydroxy-2-propenyltrimethylsilane (1). The reaction resulted in incorporation of a 1-trimethylsilyl-2-propenyloxy-1-yl function. A subsequent fluoride ion promoted internal conjugate addition reaction was used for the construction of the

  利用BF 3 ·OEt 2催化的活化糖与1-羟基-2-丙烯基三甲基硅烷的糖苷化反应，已经开发出了顺式吡喃并[2，3-b]吡喃的高度立体选择性合成方法（1）。该反应导致1-三甲基甲硅烷基-2-丙烯氧基-1-基官能团的引入。随后的氟离子促进的内部共轭加成反应用于构建顺式吡喃。