toluene-4-sulfonic acid 5-[5-methoxy-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]-5-phenylpent-4-enyl ester | 1110635-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-[5-methoxy-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]-5-phenylpent-4-enyl ester
• CAS: 1110635-88-5
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅S
• 分子量: 519.662
• InChiKey: HRXVMMKXNDGUHH-KKMKTNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 (4-甲氧基苯基)-1-吡咯烷甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 5-[5-methoxy-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]-5-phenylpent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amide-Directed Alkenylation of sp² C−H Bonds Catalyzed by a Cationic Rh(I)/BIPHEP Complex Under Mild Conditions: Dramatic Rate Acceleration by a 1-Pyrrolidinecarbonyl Group

  摘要：

  A cationic rhodium(I)/BIPHEP complex catalyzes amide-directed regioselective alkenylations of olefinic or aromatic sp(2) C-H bonds in good yields under mild reaction conditions. The use of a 1-pyrrolidinecarbonyl group as a directing group dramatically accelerates the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802767s