1-phenyloctan-3-yl sulfamate | 1151967-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloctan-3-yl sulfamate
• CAS: 1151967-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 285.408
• InChiKey: XABHDDBWUKHEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloctan-3-yl sulfamate 在 碘苯二乙酸 、 CoPd(OAc)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到6-pentyl-4-phenyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  两种金属的协同作用：CoPd（OAc）4催化的C ？H胺化和叠氮化

  摘要：

  首次开发了Co / Pd共催化的分子内CH氨基化和叠氮化反应。通过使用CoPd（OAc）4作为催化剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，将氨基磺酸酯转化为恶二嗪。Co和Pd的共同存在对于催化活性至关重要。两种金属的简单乙酸配体这种组合提供了一种经济的替代nitrenoids的铑催化的插入成C  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201304633
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-辛醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-phenyloctan-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C–H amination reaction

  摘要：

  A detailed mechanistic investigation of the intramolecular dirhodium tetracarboxylate-catalyzed sulfamate ester C-H amination reaction is presented. These studies provide support for the formation of a sulfamate-derived iminoiodinane, which reacts rapidly with the rhodium catalyst to generate a nitrenoid-type oxidant. Reactivity patterns, Hammett analysis, kinetic isotope measurement, and a cyclopropane clock experiment are indicative of a concerted, asynchronous transition structure in the product-determining C-H insertion event. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.073

文献信息

• Transition-metal-free Intramolecular C–H amination of sulfamate esters and<i>N</i>-alkylsulfamides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shogo Nakamura、Keisuke Jou、Kohji Iwaida、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c9cc06410a

  日期：——

  The transition-metal-free intramolecular C–H amination of sulfamate esters using iodine oxidants, tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) and N-iodosuccinimide (NIS) is reported. A method using NIS was also successfully applied to the oxidative cyclization of N-alkylsulfamides.

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。