methyl 1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-2-naphthoate | 1004292-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-2-naphthoate
• CAS: 1004292-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: GKGKCYFBIUMWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-2-naphthoate 在 (S,S)-[decahydro-[1,5]naphthyridine]Cu(OH)I sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 dimethyl (P)-(+)-5,5'-dihydroxy-8,8'-dimethoxy[6,6']bi[naphtho[1,8-de][1,3]dioxinyl]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 1,3,8-trihydroxy-6-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570