2,5-di(2-thienyl)-3,4-bis(2-cyanoethylsulfanyl)thiophene | 350679-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-di(2-thienyl)-3,4-bis(2-cyanoethylsulfanyl)thiophene
• CAS: 350679-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₅
• 分子量: 418.653
• InChiKey: ZRSOWURQCVYULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(2-thienyl)-3,4-bis(2-cyanoethylsulfanyl)thiophene 、 碘甲烷 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2,5-di(2-thienyl)-3,4-bis(methylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electropolymerisation of 3′,4′-bis(alkylsulfanyl)terthiophenes and the significance of the fused dithiin ring in 2,5-dithienyl-3,4-ethylenedithiothiophene (DT-EDTT)

  摘要：

  通过电化学氧化法制备了一系列带有双（硫醚）侧基的新的多规聚（噻吩）。母体三聚物的循环伏安法显示，环状硫醚衍生物的电子捐赠能力有所提高。例如，一种含有中心乙二硫基噻吩（EDTT）单元的化合物产生了两个不可逆的氧化峰，其值明显低于结构类似的双（甲硫基）衍生物的相应值（δE1ox = 170 mV，δE2ox = 30 mV）。每种噻吩在乙腈溶液中的氧化电位差异可以通过研究最高占位分子轨道（HOMO）能量来解释。聚合物的电化学行为表明，含 EDTT 聚合物的对掺杂能力增强。聚合物的循环伏安图和电子吸收光谱显示，含有环硫醚单元的聚合物具有该系列中最低的带隙（分别约为 1.4 V 和 1.5 eV）。聚（二噻吩基-3,4-亚乙二硫代噻吩）的光诱导红外光谱显示，聚合物中存在长寿命的光激发带电状态。

  DOI：

  10.1039/b109017h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(thiophene-2-carbonyl)[1,3]dithiole-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-di(2-thienyl)-3,4-bis(2-cyanoethylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electropolymerisation of 3′,4′-bis(alkylsulfanyl)terthiophenes and the significance of the fused dithiin ring in 2,5-dithienyl-3,4-ethylenedithiothiophene (DT-EDTT)

  摘要：

  通过电化学氧化法制备了一系列带有双（硫醚）侧基的新的多规聚（噻吩）。母体三聚物的循环伏安法显示，环状硫醚衍生物的电子捐赠能力有所提高。例如，一种含有中心乙二硫基噻吩（EDTT）单元的化合物产生了两个不可逆的氧化峰，其值明显低于结构类似的双（甲硫基）衍生物的相应值（δE1ox = 170 mV，δE2ox = 30 mV）。每种噻吩在乙腈溶液中的氧化电位差异可以通过研究最高占位分子轨道（HOMO）能量来解释。聚合物的电化学行为表明，含 EDTT 聚合物的对掺杂能力增强。聚合物的循环伏安图和电子吸收光谱显示，含有环硫醚单元的聚合物具有该系列中最低的带隙（分别约为 1.4 V 和 1.5 eV）。聚（二噻吩基-3,4-亚乙二硫代噻吩）的光诱导红外光谱显示，聚合物中存在长寿命的光激发带电状态。

  DOI：

  10.1039/b109017h