4-vinylbenzyl N-hydroxycarbamate | 1388721-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinylbenzyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 1388721-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GBNHXVIYQGBASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylbenzyl N-hydroxycarbamate 、 1,3-环己二烯 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-vinylbenzyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of N-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds

  摘要：

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol301414k

文献信息

• Electrophilic α-Amination Reaction of β-Ketoesters Using <i>N</i>-Hydroxycarbamates: Merging Aerobic Oxidation and Lewis Acid Catalysis
  作者：David Sandoval、Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja310784f

  日期：2012.11.21

  The copper-catalyzed α-amination of carbonyl compounds using nitrosoformate intermediates as the electrophilic source of nitrogen is reported. The reaction merges aerobic oxidation and Lewis acid catalysis. The scope of the reaction is broad in terms of both the N-substituted hydroxylamines and the β-ketoesters. The new methodology harnesses the power of nitrosoformate intermediates and demonstrates

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。