4-[4,6-Bis(4-carboxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]benzoic acid | 859322-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4,6-Bis(4-carboxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 859322-92-2
• 化学式: C₂₁H₁₅B₃O₉
• 分子量: 443.778
• InChiKey: WCWFQGOTRYVGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4,6-Bis(4-carboxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]benzoic acid 、 N-(6-(dimethylamino)-9-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3H-thioxanthen-3-ylidene)-N-methylmethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins

  摘要：

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218535
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 生成 4-[4,6-Bis(4-carboxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins

  摘要：

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218535

文献信息

• Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins
  作者：Michael Detty、Brandon Calitree

  DOI：10.1055/s-0029-1218535

  日期：2010.1

  Novel rhodamine dyes were prepared from xanthone precursors in a ‘one-pot’ procedure via reaction of the xanthone with trifluoromethanesulfonic anhydride followed by Pd-mediated Suzuki coupling between the xanthone triflate and an arylboroxin. Rhodamines with 9-(3- or 4-carboxyphenyl) and 9-(3-nitrophenyl) substituents were prepared by this procedure. The procedure also works well with thio- and selenoxanthones, but not with telluroxanthones.

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。