(R)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 856703-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(1-cyclohexyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2R)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 856703-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: NWKAUHWCWIGFTB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基喹啉 在 C₂₉H₃₂ClN₂O₂RhS 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(R)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  pH调节喹啉在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902570

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Enabled by π–π Interaction**
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Shihan Liu、Yujie Wang、Yong Peng、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202013540

  日期：2021.3

  The non‐noble metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐heteroaromatics, quinolines, is reported. A new chiral pincer manganese catalyst showed outstanding catalytic activity in the asymmetric hydrogenation of quinolines, affording high yields and enantioselectivities (up to 97 % ee). A turnover number of 3840 was reached at a low catalyst loading (S/C=4000), which is competitive with the activity

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines by Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by an Achiral Iridacycle and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Ching Si Lim、Thanh Truong Quach、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201703704

  日期：2017.6.12

  We report herein the highly enantioselective synthesis of 2‐substituted tetrahydroquinolines through borrowing hydrogen, a process recognized for its environmentally benign and atom‐economical nature. The use of an achiral iridacycle complex in combination with a chiral phosphoric acid as catalysts was the key to the development of this highly efficient and enantioselective transformation.

  我们在这里报告了通过借用氢对2-取代的四氢喹啉的高度对映选择性的合成方法，该方法因其对环境的友好性和原子经济性而得到认可。非手性iridacycle配合物与手性磷酸的组合使用作为催化剂是开发这种高效和对映选择性转化的关键。
• Development of Chiral Phosphoric Acids based on Ferrocene‐Bridged Paracyclophane Frameworks
  作者：Jérémy Stemper、Kévin Isaac、Julien Pastor、Gilles Frison、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Jean‐François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201300697

  日期：2013.12.16

  AbstractThis work deals with the development of a new family of planar chiral phosphoric acids based on a ferrocenophane/paracyclophane scaffold. The synthetic approach has been improved by taking advantage of a chiral phosphorylating agent to access enantiomerically enriched acids via diastereomers separation. These phosphoric acids have been used as catalysts for the enantioselective H‐transfer reduction of α‐substituted quinolines with Hantzsch esters. Optimization of both the catalyst and the Hantzsch reductant allowed ee values in the range 82–92% to be attained starting from α‐arylquinolines.magnified image