5-acetamido-8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-threo-D-allooctofuranose-(1,4) | 112302-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-threo-D-allooctofuranose-(1,4)
• CAS: 112302-54-2
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈S
• 分子量: 511.637
• InChiKey: KPNUCOBBNNRKNK-XXCRKSRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-threo-D-allooctofuranose-(1,4) 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3R,4S,5R)-5-[(1R,2R,3R)-4-Allyloxy-2-benzyloxy-1-(2,4-dinitro-phenylamino)-3-hydroxy-butyl]-tetrahydro-furan-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。三、八糖部分受保护衍生物的合成

  摘要：

  抗生素依霉素 A1 和 A2 的辛糖部分的受保护衍生物，4-N-苯甲酰-1-[甲基 3,7-脱水-2-O-苯甲酰-5-(3-N-苯甲酰脲基)-6-O- benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, 由 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O- 合成异亚丙基-3-O-甲硫基甲基-β-L-赤型-D-allooctofuranose-(1,4) 通过一系列涉及 23 个步骤的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1057
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 5-acetamido-8-O-allyl-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-threo-D-allooctofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。三、八糖部分受保护衍生物的合成

  摘要：

  抗生素依霉素 A1 和 A2 的辛糖部分的受保护衍生物，4-N-苯甲酰-1-[甲基 3,7-脱水-2-O-苯甲酰-5-(3-N-苯甲酰脲基)-6-O- benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, 由 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O- 合成异亚丙基-3-O-甲硫基甲基-β-L-赤型-D-allooctofuranose-(1,4) 通过一系列涉及 23 个步骤的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1057