3-溴-4-甲氧基苯甲酰氯 | 81324-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 81324-61-0
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: UAAQIUYOLQEKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温和惰性气体环境

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-4-甲氧基苯甲酸	3-bromo-4-methoxybenzoic acid	99-58-1	C8H7BrO3	231.046
  3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 3-bromo-4-methoxybenzoate	35450-37-4	C9H9BrO3	245.073

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-4-甲氧基苯甲酰胺	3-bromo-4-methoxybenzamide	200956-55-4	C8H8BrNO2	230.061
  ——	3-bromo-N-isopropyl-4-methoxybenzamide	——	C11H14BrNO2	272.142

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-溴-6-甲氧基-1(2H)-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H活化/环化与乙烯基酯的乙炔当量

  摘要：

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。

  DOI：

  10.1021/ol502095z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-4-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H活化/环化与乙烯基酯的乙炔当量

  摘要：

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。

  DOI：

  10.1021/ol502095z

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Identification of Phenylpyrazolone Dimers as a New Class of Anti‐ <i>Trypanosoma cruzi</i> Agents
  作者：Maarten Sijm、Julianna Siciliano de Araújo、Alba Ramos Llorca、Kristina Orrling、Lydia Stiny、An Matheeussen、Louis Maes、Iwan J. P. Esch、Maria Nazaré Correia Soeiro、Geert Jan Sterk、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.201900370

  日期：2019.9.18

  library led to the identification of 2,2′‐methylenebis(5‐(4‐bromophenyl)‐4,4‐dimethyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one), a phenyldihydropyrazolone dimer, which shows an in vitro pIC50 value of 5.4 against Trypanosoma cruzi. Initial optimization was done by varying substituents of the phenyl ring, after which attempts were made to replace the phenyl ring. Finally, the linker between the dimer units was varied

  查加斯病正在成为一个世界性问题；目前估计超过六百万人受到感染。目前使用的两种药物，苯并硝唑和硝呋莫司，需要长期治疗方案，在慢性感染阶段疗效有限，并且已知会引起不良反应。对内部文库进行表型筛选，鉴定出 2,2'-亚甲基双(5-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮)，苯基二氢吡唑啉酮二聚体，其针对克氏锥虫的体外 pIC 50值为 5.4 。最初的优化是通过改变苯环的取代基来完成的，之后尝试替换苯环。最后，二聚体单元之间的连接体发生变化，最终形成 2,2'-亚甲基双(5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑- 3-one (NPD-0228) 是最有效的类似物。NPD-0228 对T. cruzi细胞内无鞭毛体的体外 pIC 50值为 6.4 ，对人 MRC-5 细胞系和小鼠心肌细胞没有明显毒性。
• Discovery of Asciminib (ABL001), an Allosteric Inhibitor of the Tyrosine Kinase Activity of BCR-ABL1
  作者：Joseph Schoepfer、Wolfgang Jahnke、Giuliano Berellini、Silvia Buonamici、Simona Cotesta、Sandra W. Cowan-Jacob、Stephanie Dodd、Peter Drueckes、Doriano Fabbro、Tobias Gabriel、Jean-Marc Groell、Robert M. Grotzfeld、A. Quamrul Hassan、Chrystèle Henry、Varsha Iyer、Darryl Jones、Franco Lombardo、Alice Loo、Paul W. Manley、Xavier Pellé、Gabriele Rummel、Bahaa Salem、Markus Warmuth、Andrew A. Wylie、Thomas Zoller、Andreas L. Marzinzik、Pascal Furet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01040

  日期：2018.9.27

  constitutive activity of the BCR-ABL1 oncoprotein. Tyrosine kinase inhibitors (TKIs) that target the ATP-binding site have transformed CML into a chronic manageable disease. However, some patients develop drug resistance due to ATP-site mutations impeding drug binding. We describe the discovery of asciminib (ABL001), the first allosteric BCR-ABL1 inhibitor to reach the clinic. Asciminib binds to the myristate

  慢性粒细胞性白血病（CML）源自BCR-ABL1癌蛋白的组成型活性。靶向ATP结合位点的酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）已将CML转化为慢性可控制的疾病。但是，由于ATP位点突变阻碍了药物结合，一些患者出现了耐药性。我们描述了asciminib（ABL001）的发现，这是第一种到达临床的变构BCR-ABL1抑制剂。Asciminib结合BCR-ABL1的肉豆蔻口袋，并保持抗TKI耐药性ATP站点突变的活性。尽管由于肉豆蔻酸位点突变会产生抗药性，但这些突变对ATP竞争性抑制剂敏感，因此，asciminib与ATP竞争性TKI的组合可抑制抗药性的出现。使用NMR和X射线的基于片段的筛选产生了肉豆蔻口袋的配体。基于NMR的构象分析指导了这些非活性配体向ABL1抑制剂的转化。对效力，理化，药代动力学和类药物特性进行进一步的基于结构的优化，最终达到了asciminib的要求，目前正在对CML患者进行临床研究。
• [EN] REMODILINS FOR AIRWAY REMODELING AND ORGAN FIBROSIS<br/>[FR] REMODILINES POUR LE REMODELAGE DES VOIES RESPIRATOIRES ET FIBROSE D'ORGANE
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2020206109A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed herein is a class of molecules termed remodilins that are effective in treating asthma, pulmonary fibrosis, and associated disorders. The molecules ameliorate asthma and pulmonary fibrosis symptoms by various mechanisms, including inhibiting airway smooth muscle contractile protein accumulation, reducing airway constrictor hyperresponsiveness, inhibiting bronchial fibroblast transformation into myofibroblasts, and/or treating or preventing airway or pulmonary fibrosis.

  本文披露了一类分子，称为remodilins，它们在治疗哮喘、肺纤维化及相关疾病方面具有有效性。这些分子通过各种机制改善哮喘和肺纤维化症状，包括抑制气道平滑肌收缩蛋白的积累，减少气道收缩过度反应，抑制支气管成纤维细胞向肌成纤维细胞的转化，和/或治疗或预防气道或肺纤维化。
• 酮-咪唑啉-2-亚胺配体的[N,O]双齿镍、钯配 合物及其制备方法与应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN110396116B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及一种酮‑咪唑啉‑2‑亚胺[N,O]双齿镍、钯配合物及其制备方法与应用，制备方法为：将酮‑咪唑啉‑2‑亚胺配体先后与拔氢试剂和金属前驱体反应制得酮‑咪唑啉‑2‑亚胺[N,O]双齿镍、钯配合物；制得的配合物的结构式为下式中的一种：上述配合物和助催化剂组成催化剂组合物；上述配合物或催化剂组合物用于催化烯烃单体的均聚或共聚，具体过程为：在氮气保护下，先将配合物或催化剂组合物溶解于溶剂中，再加入烯烃单体后，在一定温度和一定压力下反应一段时间，制得烯烃聚合物。本发明的配合物与催化剂组合物具有较高的催化活性，对极性单体容忍性高，且应用成本较低。