N-{8-[5,11-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-thia-5,8,11-triazacyclotetradecanyl]-1,4-phenylenebis(methylene)}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine | 344950-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{8-[5,11-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-thia-5,8,11-triazacyclotetradecanyl]-1,4-phenylenebis(methylene)}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine
• 英文别名: N-[[4-[[5,11-bis[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1-thia-5,8,11-triazacyclotetradec-8-yl]methyl]phenyl]methyl]-2-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 344950-76-1
• 化学式: C₄₂H₄₆N₈O₁₂S₄
• 分子量: 983.138
• InChiKey: ZIMBOWDASYQFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{8-[5,11-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-thia-5,8,11-triazacyclotetradecanyl]-1,4-phenylenebis(methylene)}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-(11-thia-1,4,7-triazacyclotetradecanyl)-1,4-phenylenebis(methylene))-2-(aminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和Azamacrocyclic CXC趋化因子受体4拮抗剂的结构-活性关系：包含单个Azamacrocyclic环的类似物是T细胞热带（X4）HIV-1复制的有效抑制剂。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901530b
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-methylene-4-(chloromethylene)phenylene]-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine 、 5,11-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-thia-5,8,11-triazacyclotetradecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到N-{8-[5,11-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-thia-5,8,11-triazacyclotetradecanyl]-1,4-phenylenebis(methylene)}-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和Azamacrocyclic CXC趋化因子受体4拮抗剂的结构-活性关系：包含单个Azamacrocyclic环的类似物是T细胞热带（X4）HIV-1复制的有效抑制剂。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901530b