6-((4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-2-isopropoxy-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one | 478165-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-((4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-2-isopropoxy-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one
• CAS: 478165-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: CIYFBPLZNCWTKR-VYDKEIKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  147.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-2-isopropoxy-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-Amino-6-((4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的合成和含有Fapy * dG的β-C-核苷类似物的双链体的热稳定性。

  摘要：

  当DNA暴露于氧化应激时，会形成大量的甲酰嘧啶病灶（Fapy.dA，Fapy.dG）。这些损伤是不常见的，因为它们易于在溶液中发生差向异构。DNA中构型异构体的分布是未知的。不可融合，不可水解的类似物是用于研究DNA中Fapy损伤的构型的有用探针，并可用作潜在的酶抑制剂。已经制备了Fapy.dG的β-C-核苷，并通过其各自的β-氰乙基亚磷酰胺将其视觉特异性地引入了寡核苷酸。通过保护形式的脱氧核糖和适当官能化的嘧啶之间的Wittig反应制备亚磷酰胺。嘧啶在O4和O2位置分别含有甲基和2-丙基，在C-核苷形成后区分它们。甲酰胺衍生自C5处的硝基。通过使用四唑作为活化剂的单次15分钟偶联，以80％的产率偶联亚磷酰胺。制备了多达36个核苷酸的寡核苷酸，并通过ESI-MS进行了表征。

  DOI：

  10.1021/tx025588x
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromomethyl-2-isopropoxy-6-methoxy-5-nitro-pyrimidine 在 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 6-((4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-2-isopropoxy-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸的合成和含有Fapy * dG的β-C-核苷类似物的双链体的热稳定性。

  摘要：

  当DNA暴露于氧化应激时，会形成大量的甲酰嘧啶病灶（Fapy.dA，Fapy.dG）。这些损伤是不常见的，因为它们易于在溶液中发生差向异构。DNA中构型异构体的分布是未知的。不可融合，不可水解的类似物是用于研究DNA中Fapy损伤的构型的有用探针，并可用作潜在的酶抑制剂。已经制备了Fapy.dG的β-C-核苷，并通过其各自的β-氰乙基亚磷酰胺将其视觉特异性地引入了寡核苷酸。通过保护形式的脱氧核糖和适当官能化的嘧啶之间的Wittig反应制备亚磷酰胺。嘧啶在O4和O2位置分别含有甲基和2-丙基，在C-核苷形成后区分它们。甲酰胺衍生自C5处的硝基。通过使用四唑作为活化剂的单次15分钟偶联，以80％的产率偶联亚磷酰胺。制备了多达36个核苷酸的寡核苷酸，并通过ESI-MS进行了表征。

  DOI：

  10.1021/tx025588x