3-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridazine | 24737-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridazine
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yl-6-phenylpyridazine
• CAS: 24737-79-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: CJADYCJFKSOQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二甲亚砜中 β,γ-不饱和腙的氧化环化：构建 1,6-二氢哒嗪和吡咯的策略

  摘要：

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00669

文献信息

• 一种哒嗪的合成方法
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN117050020A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开了一种哒嗪的合成方法，其特征在于：步骤一：在溶剂中加入碘催化剂、不饱和腙类化合物，在60～70℃下反应；步骤二：在反应物中加入碱，在60～70℃下反应得哒嗪类化合物；所述不饱和腙类化合物的分子式为：#imgabs0#所述步骤二得到的哒嗪类化合物分子式为：#imgabs1#本发明的目的是提供一种原料来源广泛、操作简便的能从各种取代β，γ不饱和腙为原料高选择性、高收率地合成哒嗪类化合物的方法，反应不需要金属催化剂，成本低。
• Unexpected C–C Bond Cleavage: A Route to 3,6-Diarylpyridazines and 6-Arylpyridazin-3-ones from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Yanping Zhu、Mi Lian、Meicai Liu、Jingjing Yuan、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo301751e

  日期：2012.11.2

  An unexpected C-C bond cleavage has been revealed in the absence of metal. This observation has been exploited to develop an efficient approach toward 3,6-iarylpyridazines and 6-arylpyridazin-3-ones from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones.