1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose | 99605-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99605-12-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: DZCKKXMTTHAVGG-FCUGFLGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose 、 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the disaccharide moiety of bleomycin. 2-O-(3-O-carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a013
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbohydrate moiety of bleomycin. 1,3,4,6-Tetra-O-substituted L-gulose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a073

文献信息

• Total Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Total Syntheses of Bleomycin Demethyl A₂, Bleomycin A₂, and Decarbamoyl Bleomycin Demethyl A₂
  作者：Kiyoaki Katano、Haoyun An、Yoshiaki Aoyagi、Mark Overhand、Steven J. Sucheck、William C. Stevens、Cynthia D. Hess、Xiang Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja9819458

  日期：1998.11.1

  versatile approach for the elaboration of a wide variety of BLM congeners. Bleomycin was constructed from five key intermediates, the syntheses of which are described. 1,6-Di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-l-gulopyranose (3) was converted quantitatively to its disaccharide chloride (4), the latter of which was condensed with Nα,Nim-bis(t-Boc

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，