2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol | 810669-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,4-Di-tert-butyl-6-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 810669-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: XXTGYWNIODZMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  467.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键合至咪唑鎓的苯氧基自由基：光系统II的酪氨酰D.的类似物：高场EPR和DFT研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501132
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Co（II）和Co（III）的酚盐和苯氧基自由基络合物。

  摘要：

  在Et（3）N存在下，新的苯酚-咪唑原配体（R）LH与Co（BF（4））（2）.6H（2）O反应形成相应的[Co（II）（（ R）L）（2）]化合物（R = Ph（1），PhOMe（2）或Bz（3））。同样，（Bz）LH在Et（3）N和H（2）O（2）的存在下与Co（ii）反应形成[Co（III）（（Bz）L）（3）]（4 ）。通过X射线晶体学测定了1.2.5MeCN，2.2DMF，3.4MeOH和4.4DMF的结构。1、2和3分别涉及结合到具有扭曲的四面体配位球的两个N，O齿状配体的Co（II）; 4涉及Co（III）结合到mer-N（3）O（3）扭曲的八面体几何形状中的三个N，O-双齿配体。[Co（II）（（R）L）（2）]（R = Ph或PhOMe）经历两次单电子氧化。第一次氧化的产物[1]（+）和[2]（+）分别通过1和2的化学氧化合成。这些阳离子，配制成[Co（II）（（R）L

  DOI：

  10.1039/b410934a

文献信息

• A Bioinspired Construct That Mimics the Proton Coupled Electron Transfer between P680^•+ and the Tyr_Z-His190 Pair of Photosystem II
  作者：Gary F. Moore、Michael Hambourger、Miguel Gervaldo、Oleg G. Poluektov、Tijana Rajh、Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore

  DOI：10.1021/ja803015m

  日期：2008.8.13

  anisotropic coupling tensors of the phenoxyl radical are resolved in the photoinduced D-band EPR spectra and are in good agreement with previously reported g-tensors of tyrosine radicals in photosystem II. The observed temperature dependence of the charge shift is attributed to restricted nuclear motion at low temperature and is reminiscent of the observation of a trapped high-energy state in the natural system

  一种仿生混合系统，由用 PSII 叶绿素-Tyr-His 复合物的光化学活性模拟物改性的胶体 TiO2 纳米粒子表面组成，经历光诱导的逐步电子转移，并在酚类部位与质子运动耦合。低温电子顺磁共振研究表明，光激发后注入的电子位于 TiO2 纳米颗粒上。在 80 K 时，95% 的孔位于苯酚部分，5% 位于卟啉。在 4.2 K 时，52% 的孔仍被困在卟啉上。苯氧基自由基的各向异性耦合张量在光致 D 带 EPR 光谱中解析，并且与先前报道的光系统 II 中酪氨酸自由基的 g-张量非常一致。观察到的电荷转移的温度依赖性归因于低温下受限制的核运动，这让人想起在自然系统中观察到的高能态。电化学研究表明，模型系统的苯氧基/苯酚对在化学上是可逆的，并且在热力学上能够进行水氧化。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Geometric and Electronic Structures of Phenoxyl Radicals Hydrogen Bonded to Neutral and Cationic Partners
  作者：Maylis Orio、Olivier Jarjayes、Benoit Baptiste、Christian Philouze、Carole Duboc、Jenny-Lee Mathias、Laurent Benisvy、Fabrice Thomas

  DOI：10.1002/chem.201102854

  日期：2012.4.23

  PET, affording the neutral phenoxyl benzimidazole (pMeO). system. The deprotonations of MeOH and pMeOH yield the corresponding phenolate species (MeO)− and (pMeO)−, respectively, whilst that of the previously reported HOH (analogous to MeOH but lacking the N‐methyl group) produces an unprecedented hydrogen‐bonded phenol benzimidazolate species, as evidenced by its X‐ray structure. The latter is believed

  合成了在邻位或对位结合有N-甲基苯并咪唑部分的两种二叔丁基苯酚（分别为Me OH和pMe OH）。它们的X射线结构证明了酚质子和亚氨基氮原子之间的氢键，其本质分别是分子内和分子间。本研究表明，Me OH易于通过分子内PET机理氧化形成氢键联的苯氧基N-甲基苯并咪唑鎓体系（Me OH）。+，而pMe的氧化OH通过分子间PET发生，得到中性苯氧基苯并咪唑（pMe O）。系统。Me OH和pMe OH的去质子化分别产生相应的酚盐种类（Me O）-和（pMe O）-，而先前报道的H OH（与Me OH类似，但缺少N-甲基）产生了前所未有的氢键结合的苯并咪唑盐物种，其X射线结构证明了这一点。NMR，电化学和DFT研究表明，后者以互变异构酚盐形式在溶液中处于平衡状态。阴离子的单电子氧化是通过简单的ET过程发生的，提供了苯氧基自由基，其电子结构已通过HF-EPR光谱和DFT计算进行了研究。特别地，对g 1张量的分析表明，对于（Me
• Phenoxyl radicals: H-bonded and coordinated to Cu(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>)
  作者：Laurent Benisvy、Eckhard Bill、Alexander J. Blake、David Collison、E. Stephen Davies、C. David Garner、Graeme McArdle、Eric J. L. McInnes、Jonathan McMaster、Stephanie H. K. Ross、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b513221p

  日期：——

  in the presence of Et3N to form the corresponding [M(RL)2] compound. [Cu(BzL)2] (1), [Cu(PhOMeL)2] (2), [Zn(BzL)2] (3) and [Zn(PhOMeL)2] (4) have been isolated and the structures of 1·4MeCN, 2·2MeOH, 3·2MeCN and 4·2MeCN determined by X-ray crystallography. In each compound the metal possesses an N2O2-coordination sphere: in 1·4MeCN and 2·2MeOH the CuN2O2} centre has a distorted square planar geometry;

  两个亲配体（R LH）由邻，对-二-叔丁基取代的苯酚 共价结合到 苯并咪唑（Bz LH）或4,5-二-对甲氧基苯基取代咪唑（PhOMe LH），已在结构上进行了表征。每一个在酚基OH基团和一个OH基团之间都具有一个分子内OH-H⋯N氢键。咪唑 氮原子 和 1 H NMR研究表明，该键保留在溶液中。每个R LH都经过电化学可逆的单电子，氧化作用形成[ R LH]˙ +自由基阳离子被认为是通过分子内的O⋯H–N氢键稳定的。的[R LH亲配体在Et 3 N存在下与M（BF 4）2 ·H 2 O（M = Cu或Zn）反应形成相应的[M（R L）2 ]化合物。已分离出[Cu（Bz L）2 ]（1），[Cu（PhOMe L）2 ]（2），[Zn（Bz L）2 ]（3）和[Zn（PhOMe L）2 ]（4）并通过以下方法确定1 ·4MeCN，2 ·2MeOH，3 ·2MeCN和4 ·2MeCN的结构X射
• US7705157B2
  申请人：——

  公开号：US7705157B2

  公开（公告）日：2010-04-27