7a-hydroxy-1,2-dimethyl-5-oxo-5,7a-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 39830-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7a-hydroxy-1,2-dimethyl-5-oxo-5,7a-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7a-hydroxy-1,2-dimethyl-5-oxoindole-3-carboxylate
• CAS: 39830-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ABEAABOHUPVQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-hydroxy-1,2-dimethyl-5-oxo-5,7a-dihydro-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-Acetoxy-6-chlor-1,2-dimethyl-indol-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von substituierten Indol-Derivaten

  摘要：

  Die Reaktion des Carbinolamins 1 mit HCl führt über das Iminiumsalz 2 zum 4-Chlorindol 5a。Die Umsetzung mit Acylhalogeniden verläuft dagegen in einer SN2 -Reaktion über die Zwischenstufe 8 zu den 6-Halogenindol-Derivaten 7. Bei Einwirkung von Acylhalogenid auf 1 in Pyridin-pyrida entstehtium(Pyridin-pyridal entstehtium)-Indo 4

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130805

文献信息

• Zur Umsetzung eines cyclischen Halbaminals mit CH-aciden Verbindungen
  作者：Uwe Kuckländer

  DOI：10.1002/ardp.19833160512

  日期：——

  Bei der Umsetzung des Carbinolamins 1 mit den fluorierten β‐Dicarbonylverbindungen 2a–d werden die C‐C‐Additionsprodukte 6β, 9 und 10 erhalten. Die Hemiketal‐Struktur der Produkte wird 13C‐NMR‐spektroskopisch bewiesen. 6β kann durch Behandlung mit Acetanhydrid in das Furanoindol 8 überführt werden, aus 10 entsteht dabei der Hemiketalester 12.

  Bei der Umsetzung des Carbinolamins 1 mit den fluorierten β-Dicarbonylverbindungen 2a-d werden die C-C-Additionsprodukte 6β, 9 und 10 erhalten。Die Hemiketal-Struktur der Produkte wird 13C-NMR-specktroskopisch bewiesen。6β kann durch Behandlung mit Acetanhydrid in das Furanoindol 8 überführt werden, aus 10 entsteht dabei der Hemiketalester 12。
• Synthese von substituierten Indol-Derivaten, 2. Mitt. Zur Reaktivität eines cyclischen Chinon-Halbaminals
  作者：Uwe Kuckländer、Edoho J. Edoho

  DOI：10.1002/ardp.19803130808

  日期：——

  Das cyclische Chinon‐Halbaminal 1 ergibt mit basischen Nukleophilen über ein Enol‐Tautomer von 1 die Indol‐2‐methylen‐Derivate 3.

  环状醌半缩醛1与碱性亲核试剂通过1的烯醇互变异构体形成吲哚-2-亚甲基衍生物3。
• Zur Entstehung von Pyrrolo[2,3-f]indolen bei der Nenitzescu-Reaktion
  作者：Uwe Kuckländer、Edoho John Edoho

  DOI：10.1002/ardp.19803130703

  日期：——

  Addition des Enamins 5 an das cyclische Chinon‐Halbaminal 2 führt unter neutralen Bedingungen zum Reaktionsprodukt 6a, das bei der SC zum Keton 6b hydrolysiert. Die Synthese des Pyrrolo[2,3‐f]indols gelingt durch Umsetzung des Enamins 5 mit dem Aminovinylchinon‐Derivat 7. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert.

  将烯胺 5 添加到环状醌半胺 2 在中性条件下产生反应产物 6a，其在 SC 上水解为酮 6b。吡咯并[2,3-f]吲哚的合成是通过烯胺5与氨基乙烯基醌衍生物7反应来实现的。讨论了反应过程。
• Kucklaender, Uwe; Edoho, Edoho J.; Rinus, Olaf, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3405 - 3415
  作者：Kucklaender, Uwe、Edoho, Edoho J.、Rinus, Olaf、Massa, Werner

  DOI：——

  日期：——
• KUCKLAENDER U.; EDOHO E. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 1, 91-92
  作者：KUCKLAENDER U.、 EDOHO E. J.

  DOI：——

  日期：——