3-bromo-5-nitro-2-octyl-1H-pyrrole | 1217024-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-nitro-2-octyl-1H-pyrrole
• CAS: 1217024-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 303.199
• InChiKey: HBJKVNXCTIRNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-nitropyrrole 、 octyltrifluorosilane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到3-bromo-5-nitro-2-octyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles

  摘要：

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218528

文献信息

• Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles
  作者：Thorsten Bach、Stefan Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1218528

  日期：2010.1

  The regioselectivity of the Hiyama cross-coupling reaction at various dihalo-substituted heterocycles has been studied. Methyl 2,3-dibromo-5-furancarboxylate and n-octyltrifluorosilane were employed to find optimum reaction conditions [CsF; Pd2dba3/P(2-furyl)3 as catalyst, 80-150 ˚C in toluene or benzene] for the desired transformation. Subsequent experiments with the title compounds and with different primary alkyltrifluorosilanes illustrate the generality of this regiochemical process.

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。