(S)-methyl 4-oxo-2-phenylpentanoate | 74457-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-oxo-2-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-oxo-2-phenylpentanoate
• CAS: 74457-44-6；82045-11-2；126453-24-5；109362-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PZDAIFZCEPKVJG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  302.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(3-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-hex-5-en-2-one 生成 (S)-methyl 4-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI TAMIO; YAMAMOTO AKIHIRO; ITO YOSHIHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 177-180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Lithium 2-Furyltriolborates to Unsaturated Ketones and Esters for Enantioselective Synthesis of γ-Oxo-Carboxylic Acids By Oxidation of the Furyl Ring with Ozone
  作者：Xiao-Qiang Yu、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/asia.201000589

  日期：2011.3.1

  Rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of lithium 5‐methyl‐2‐furyltriolborate ([ArB(OCH2)3CCH3]Li, Ar=5‐methyl‐2‐furyl) to unsaturated ketones to give β‐furyl ketones was followed by ozonolysis of the furyl ring for enantioselective synthesis of γ‐oxo‐carboxylic acids. [Rh(nbd)2]BF4 (nbd=2,5‐norbornadiene) chelated with 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (binap) or 2,3‐bis(diphenylphosphino)butane

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。
• Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic γ-Keto Esters via Formal Umpolung
  作者：G. K. Surya Prakash、Fang Wang、Zhe Zhang、Chuanfa Ni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol301112m

  日期：2012.7.6

  feasible method has been developed for the enantioselective synthesis of α-stereogenic γ-keto esters. By employing nitro(phenylsulfonyl)methane as an acyl anion equivalent, the integrated Michael addition reaction-oxidative methanolysis protocol allows the preparation of various γ-keto esters with high optical purities.

  已经开发出一种可行的方法用于α-立体异构γ-酮酯的对映选择性合成。通过使用硝基（苯磺酰基）甲烷作为酰基阴离子当量，集成的迈克尔加成反应-氧化甲醇分解方案可以制备具有高光学纯度的各种γ-酮酸酯。
• Asymmetric Allylic Alkylation of 1,3-Disubstituted 2-Propenyl Acetates Catalyzed by a Chiral Ferrocenylphosphine–Palladium Complex
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1987.177

  日期：1987.1.5

  Reaction of racemic 2-propenyl acetates substituted with two different aryl groups at 1 and 3 positions with sodium acetylacetonate in the presence of a palladium catalyst containing an optically active ferrocenylphosphine ligand gave regioisomeric allylic alkylation products of high optical purity (up to 95% ee).

  在含有光学活性二茂铁基膦配体的钯催化剂存在下，在 1 位和 3 位被两个不同芳基取代的外消旋乙酸 2-丙烯酯与乙酰丙酮钠反应，得到高光学纯度（高达 95% ee）的区域异构烯丙基烷基化产物.