1-甲氧基-2-(辛-1-烯-2-基)苯 | 1046468-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(辛-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(oct-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1-octene；2-(o-anisyl)-1-octene；1-Methoxy-2-oct-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1046468-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FAZHHWZJWNUFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 三氟甲磺酸2-甲氧基苯基酯 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,4-bis(dicyclopentylphosphino)butane di-trifluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-甲氧基-2-(辛-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐和氯化物与电子无偏末端烯烃的镍催化 Mizoroki-Heck 反应：支化产物的高选择性

  摘要：

  在电子无偏烯烃的 Heck 反应中实现高选择性一直是一项长期挑战。使用镍催化的阳离子 Heck 反应，我们能够在广泛的芳基亲电试剂和脂肪族烯烃上实现对支化产物（在所有情况下≥19:1）的出色选择性。具有合适咬合角和空间分布的双齿配体是获得高支化/线性选择性的关键，而适当的碱抑制产物的烯烃异构化。尽管芳基三氟甲磺酸酯传统上用于进入阳离子 Heck 途径，但我们已经表明，通过使用三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯，我们可以实现催化镍配合物的反离子交换，从而获得更便宜和更稳定的芳基氯化物、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、

  DOI：

  10.1002/anie.201308391

文献信息

• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。