(E)-4-sulfobutenoic acid | 145914-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-sulfobutenoic acid
• 英文别名: 4-sulfo-trans-crotonic acid；trans-Buten-(2)-saeure-(1)-sulfonsaeure-(4)；4-Sulfo-trans-crotonsaeure；(E)-4-sulfobut-2-enoic acid
• CAS: 145914-78-9
• 化学式: C₄H₆O₅S
• 分子量: 166.155
• InChiKey: HHHLEQNGCSZKJH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-sulfobutenoic acid
  参考文献：
  名称：

  链烯酸与三氧化硫的反应；磺化和磺基内酯化† ‡

  摘要：

  在-60至25°C的温度范围内，以二氯甲烷为溶剂，当量为1.5当量，研究了链烯酸衍生物1a-19a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。在C ＝ C和CO 2 H部分之间分别具有-（CH 2）4-和-（CH 2）7-键的烯酸13a和14a作为简单的烯烃反应。在低温下，它们产生β-磺内酯13d，14c和14d，它们在25°C缓慢转化为相应的羰基硫酸盐13h，14g和14h。烯酸4a-12a与1.2当量的反应。在−60°C的SO 3浓度导致定量生成γ-内酯4e–9e和11e，在某些情况下还导致γ-内酯10f和12f。该磺基内酯化的立体化学取决于SO 3的浓度，这对于（E）-（5a）和（Z）-3-己酸（6a）与1.0当量的反应清楚地证明了这一点。和10.0当量 的SO 3。对于5a和6a≤1.0当量的反应。的SO 3，β-内酯5c和6c是假定的唯一的初始产物，其随后进行内酯化。另外，当使用过量的SO

  DOI：

  10.1002/recl.19921111103

文献信息

• Backer; Benninga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 608
  作者：Backer、Benninga

  DOI：——

  日期：——