(S)-(-)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-aminomethyl-2-oxazolidinone | 216869-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-aminomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5S)-(-)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-aminomethyl-2-oxazolidinone；(S)-5-aminomethyl-3-[4-(1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one；(5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 216869-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₄S
• 分子量: 342.391
• InChiKey: UFAALWLLNPXKGV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (S)-(-)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-aminomethyl-2-oxazolidinone 反应 2.0h， 生成 (-)-N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiopyran phenyloxazolidinone S,S-dioxides

  摘要：

  公式II的化合物可用作抗微生物剂，其中R2和R3独立地是氢或氟；而R4是乙基或二氯甲基。

  公开号：

  EP1254906A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxaolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (S)-(-)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-aminomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiopyran phenyloxazolidinone S,S-dioxides

  摘要：

  公式II的化合物可用作抗微生物剂，其中R2和R3独立地是氢或氟；而R4是乙基或二氯甲基。

  公开号：

  EP1254906A1

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• [EN] ACYLOXYMETHYLCARBAMATE PRODRUGS OF OXAZOLIDINONES<br/>[FR] BIOPRECURSEURS ACYLOXYMETHYLCARBAMATE DES OXAZOLIDINONES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2005028473A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to acyloxymethylcarbamate oxazolidinones. The compounds of the present invention have potent activity with excellent oral bioavailability against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  本发明涉及酰氧甲基氨基甲酸酯噁唑烷酮。本发明的化合物具有优良的口服生物利用度，对革兰氏阳性和阴性细菌具有强效活性。
• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• New Antibacterial tetrahydro-4(2H)-thiopyran and thiomorpholine S-oxide and S,S-dioxide phenyloxazolidinones
  作者：Upinder Singh、B Raju、Stuart Lam、Joseph Zhou、Robert C Gadwood、Charles W Ford、Gary E Zurenko、Ronda D Schaadt、Sara E Morin、Wade J Adams、Janice M Friis、Maria Courtney、Joe Palandra、Corinne J Hackbarth、Sara Lopez、Charlotte Wu、Kathleen H Mortell、Joaquim Trias、Zhengyu Yuan、Dinesh V Patel、Mikhail F Gordeev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.022

  日期：2003.12

  phenyloxazolidinone series have been synthesized on a solid phase and evaluated for antimicrobial activity. Several novel potent leads have been identified, including orally active oxazolidinones with enhanced activity against respiratory tract infection pathogens Haemophilus influenzae and Moraxella catarrhalis.

  已在固相上合成了S-氧化物和S，S-二氧化物四氢-4（2H）-硫代吡喃基和硫代吗啉苯基恶唑烷酮系列的N-酰化5-（S）-氨基甲基恶唑烷酮衍生物的组合库，并评估了其抗菌活性。已经鉴定出几种新颖的潜在线索，包括口服活性的恶唑烷酮类，其对呼吸道感染病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有增强的活性。
• S-oxide and S,S-dioxide tetrahydrothiopyran phenyloxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06083967A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  The present invention provides compounds of formula I and formula II useful as antimicrobial agents wherein R.sub.1 is methyl, ethyl, cyclopropyl, or dichloromethyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen or fluoro; R.sub.4 is ethyl or dichloromethyl. The invention also relates to a novel assay for determining the inhibitory activity of oxazolidinones to human monoamine oxidase.

  本发明提供了一种公式I和公式II的化合物，用作抗微生物剂，其中R.sub.1是甲基、乙基、环丙基或二氯甲基；R.sub.2和R.sub.3分别是氢或氟；R.sub.4是乙基或二氯甲基。本发明还涉及一种新的检测方法，用于确定噁唑烷酮对人单胺氧化酶的抑制活性。