(S)-(-)-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxaolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide | 188974-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxaolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide
• 英文别名: 4(S)-N-[[3-[fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolinyl]methyl]acetamide；(S)-N-{3-[4-(1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide；(S)-(-)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide；(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide；N-(((5S)-3-(3-Fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide；N-[[(5S)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 188974-61-0
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₅S
• 分子量: 384.429
• InChiKey: APLKUVOYWLOSDM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxaolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (S)-(-)-3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-aminomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiopyran phenyloxazolidinone S,S-dioxides

  摘要：

  公式II的化合物可用作抗微生物剂，其中R2和R3独立地是氢或氟；而R4是乙基或二氯甲基。

  公开号：

  EP1254906A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-N-[[3-[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxaolidinyl]methyl]acetamide S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Phenyloxazolidinones having a C-C bond to 4-8 membered heterocyclic rings

  摘要：

  该化合物的公式为（I）：其中X是NR.sub.1，S（O）.sub.g或O；R.sub.1是H，C.sub.1-6烷基，可选地取代一个或多个OH，CN或卤素，或R.sub.1是-（CH.sub.2）.sub.h-芳基，-COR.sub.1-1，-COOR.sub.1-2，-CO-（CH.sub.2）.sub.h-COR.sub.1-1，C.sub.1-6烷基磺酰基，-SO.sub.2-（CH.sub.2）.sub.h-芳基，或-（CO）.sub.i-Het；R.sub.2是H，C.sub.1-6烷基，-（CH.sub.2）.sub.h-芳基或卤素；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是H或卤素；R.sub.5是H，C.sub.1-12烷基，可选地取代一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基。这些化合物是有用的抗菌剂。

  公开号：

  US05968962A1

文献信息

• [EN] ACYLOXYMETHYLCARBAMATE PRODRUGS OF OXAZOLIDINONES<br/>[FR] BIOPRECURSEURS ACYLOXYMETHYLCARBAMATE DES OXAZOLIDINONES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2005028473A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to acyloxymethylcarbamate oxazolidinones. The compounds of the present invention have potent activity with excellent oral bioavailability against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  本发明涉及酰氧甲基氨基甲酸酯噁唑烷酮。本发明的化合物具有优良的口服生物利用度，对革兰氏阳性和阴性细菌具有强效活性。
• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• The Synthesis of <i>N</i>-Aryl-5(<i>S</i>)-aminomethyl-2-oxazolidinone Antibacterials and Derivatives in One Step from Aryl Carbamates
  作者：William R. Perrault、Bruce A. Pearlman、Delara B. Godrej、Azhwarsamy Jeganathan、Koji Yamagata、Jiong J. Chen、Cuong V. Lu、Paul M. Herrinton、Robert C. Gadwood、Lai Chan、Mark A. Lyster、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Meredith L. Greene、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/op034028h

  日期：2003.7.1

  for the preparation of linezolid in particular, a more convergent and versatile synthesis was developed for the rapid preparation of numerous other oxazolidinone analogues. Toward this end, economical methods for the large-scale preparation of N-[(2S)-2-(acetyloxy)-3-chloropropyl]acetamide 3 and tert-butyl [(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate 27 from commercially available (S)-epichlorohydrin via

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...
• Acyloxymethylcarbamate prodrugs of oxazolidinones
  申请人：Josyula Venkata Nagendra Vara Prasad

  公开号：US20050267104A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to acyloxymethylcarbamate oxazolidinones. The compounds of the present invention have potent activity with excellent oral bioavailability against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  本发明涉及酰氧甲基氨基甲酸酯噁唑烷酮。本发明的化合物具有强大的活性和良好的口服生物利用度，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有优异的抗菌活性。
• 2-Fluoro-(oxid-thiopyran-4-yl)benzene derivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1229033B8

  公开（公告）日：2005-06-15