4-selenocyanatophenol | 77395-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-selenocyanatophenol
• 英文别名: (4-Hydroxyphenyl) selenocyanate
• CAS: 77395-45-0
• 化学式: C₇H₅NOSe
• 分子量: 198.083
• InChiKey: FKUKYODDINLSFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氟甲基)三甲基硅烷 、 4-selenocyanatophenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-hydroxyphenyl difluoromethyl selenoether
  参考文献：
  名称：

  由有机硒酸酯和TMSCF 2 H方便，无过渡金属合成二氟甲基硒醚

  摘要：

  描述了一种由相应的硒氰酸酯（RSeCN）和TMCSF 2 H / t -BuOK合成芳基或烷基二氟甲基硒化物（RSeCF 2 H）的有效且无过渡金属的方法。在THF中于0°C进行24小时或在室温下进行6小时的反应可提供一系列RSeCF 2H以高产到高产。例如，成功制备了二氟甲基硒化的磺基二甲恶英衍生物并按比例放大合成了1-苄基-5-（（二氟甲基）硒基）二氢吲哚，表明该方法具有良好的实用性。该反应的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，多种底物和高效率。该方案提供了许多新颖的二氟甲基硒醚，这些醚将加速此类化合物在生命科学领域的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-selenocyanatophenol
  参考文献：
  名称：

  酚类芳基碘鎓盐的制备和结构†

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃与芳基甲硅烷基醚的反应制备苯酚基的芳基碘鎓盐。通过单晶X射线晶体学建立了几种在苯环的对位具有羟基的芳基碘鎓盐的结构。在碱性条件下，4-羟基苯基（苯基）碘鎓盐形成二聚的高价碘（III）配合物，即氧苯基（苯基）碘鎓碘化物盐，其固体结构通过X射线晶体学证实。酚碘鎓盐在与各种阴离子亲核试剂反应中可能是有用的酚转移试剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06211k

文献信息

• N-Selenocyanato-Dibenzenesulfonimide: A New Electrophilic Selenocyanation Reagent
  作者：Zhi-Min Chen、Deng Zhu、Ai-Hui Ye

  DOI：10.1055/a-1493-6885

  日期：2021.10

  A new electrophilic selenocyanation reagent N-seleno­cyanato-dibenzenesulfonimide was readily prepared in two steps from commercially available dibenzenesulfonimide for the first time. A variety of electrophilic selenocyanato reactions of nucleophiles have been achieved using it as selenocyanato source under mild and simple conditions. Numerous SeCN-containing compounds were obtained in moderate to

  一种新的亲电子硒氰化试剂N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺很容易分两次从市售二苯磺酰亚胺中制备。使用它作为温和简单条件下的硒氰酸根源，已经实现了亲核试剂的各种亲电子硒酸氰酸根反应。以中等至极好的收率获得了许多含SeCN的化合物。同时，还开发了路易斯酸介导的烯烃与酚的串联硒代氰化/环化反应，该反应提供了以中等至良好收率形成各种含SeCN的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃的简单方法。
• An electrochemical method for deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Dongdong He、Jiaojiao Yao、Boling Ma、Jinghao Wei、Guangguo Hao、Xun Tuo、Shengmei Guo、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1039/c9gc03797g

  日期：——

  An electrochemical deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids has been well established to synthesize the corresponding aryl seleno/thiocyanates with good functional group tolerance under ambient conditions. A gram-scale reaction has been performed to highlight the advantages of the protocol. Preliminary mechanistic studies indicate that the oxidation of the seleno/thiocyanate anion occurs

  已经很好地建立了芳基硼酸的电化学脱硼烷基化的硒基/硫氰酸化，以在环境条件下合成具有良好官能团耐受性的相应的芳基硒基/硫氰酸酯。进行了克级反应以突出协议的优势。初步的机理研究表明，在恒电流模式下，硒代/硫氰酸根阴离子的氧化先于芳基硼酸底物的氧化，并且自由基参与该过程。
• 一种芳基硒氰类化合物的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN110724080B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及化工产品合成领域，具体涉及芳基硒氰化物的合成方法，本发明的方法从易得的芳基硼酸出发，以最廉价的KSeCN作为硒氰源，采用绿色无污染的电流作为反应驱动剂，空气、室温条件下高效地合成了芳基硒氰化物。与常规的芳基硒氰化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料(包括芳基硼酸)廉价易得、电流对环境污染最小、芳环的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Solid‐State Direct Electrophilic Selenocyanation of (Hetero)Arenes using Mechanochemistry
  作者：Jun‐An Xiao、Jin‐Shao Liang、Huan Zhang、Ru‐Fang Meng、Wei Su、Chenxiang Lin、Jian‐Guo Cui、Yan‐Min Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200902

  日期：2022.10.26

  Various aromatic selenocyanates were successfully delivered in moderate to excellent yields (up to 99 % yield) via direct selenocyanation of arenes/heterocyclic arenes with electrophilic selenocyanating reagents using Mechanochemistry. This protocol exhibits the advantages of operationally simple, environmentally friendly and time-economy.

  通过使用机械化学与亲电子硒氰化试剂直接硒氰化芳烃/杂环芳烃，成功地以中等至优异的产率（高达 99% 的产率）交付了各种芳族​​硒氰酸酯。该协议具有操作简单、环保和时间经济的优点。
• Frolov, A. N.; Smirnov, E. V.; Kul'bitskaya, O. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1963 - 1969
  作者：Frolov, A. N.、Smirnov, E. V.、Kul'bitskaya, O. V.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——