(R)-2,4,6-triisopropyl-N-[(phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzenesulfonamide | 1251919-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,4,6-triisopropyl-N-[(phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1251919-30-8
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄S
• 分子量: 501.731
• InChiKey: MYWODLQJGZCICT-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4,6-triisopropyl-N-[(phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzenesulfonamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanamide 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines

  摘要：

  通过乙缩醛与对映纯的N-亚磺酰亚胺的自由基加成反应，使用二甲基锌-空气和三氟化硼乙醚酸盐合成了对映体富集的磺酰胺。使用间三联苯亚磺酰基可以观察到更高的立体控制水平。此外，可以从磺酰胺产品中获得对映体纯度高的胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.265
• 作为产物：
  描述：

  N-[phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,4,6-triisopropyl-N-[(phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzenesulfonamide 、 (S)-2,4,6-triisopropyl-N-[(phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines

  摘要：

  通过乙缩醛与对映纯的N-亚磺酰亚胺的自由基加成反应，使用二甲基锌-空气和三氟化硼乙醚酸盐合成了对映体富集的磺酰胺。使用间三联苯亚磺酰基可以观察到更高的立体控制水平。此外，可以从磺酰胺产品中获得对映体纯度高的胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.265

文献信息

• Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines
  作者：Tito Akindele、Ken-ichi Yamada、Takumi Sejima、Masaru Maekawa、Yasutomo Yamamoto、Mayu Nakano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.265

  日期：——

  Enantiomerically enriched sulfonamides were synthesized by the radical addition of an acetal to enantiomerically pure N-sulfinyl imines using dimethylzinc–air and boron trifluoride diethyl etherate. Higher levels of stereocontrol were observed by using a mesitylenesulfinyl group. Furthermore, an amine and an amino alcohol with high enantiomeric purity were obtainable from the sulfonamide product.

  通过乙缩醛与对映纯的N-亚磺酰亚胺的自由基加成反应，使用二甲基锌-空气和三氟化硼乙醚酸盐合成了对映体富集的磺酰胺。使用间三联苯亚磺酰基可以观察到更高的立体控制水平。此外，可以从磺酰胺产品中获得对映体纯度高的胺和氨基醇。