(4R,5R)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline | 246521-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline
• CAS: 246521-91-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: FYVZMHYHCAKCBK-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 benzyl (3aR,8aR)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的差向异构和烯烃复分解反应不对称合成巴拉诺环。

  摘要：

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol990705+
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[4-(Benzyloxy)benzoyl]-4-[(tert-Butyldimethylsilanoxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex bis(diphenylphosphino)propane 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R,5R)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的差向异构和烯烃复分解反应不对称合成巴拉诺环。

  摘要：

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol990705+