lappaol A | 62333-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: lappaol A
• 英文别名: (3R,4R)-4-[[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 62333-08-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₉
• 分子量: 536.579
• InChiKey: PYLYQTVVQXPBIJ-OUZJQUPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

化学性质：这是一种黄色结晶粉末，能够溶解在甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，来源为牛蒡子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lappaol A 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R)-5-{acetoxy-[(3R,4R)-4-(4-acetoxy-3-methoxy-benzyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-methyl}-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Differentiation-Inducers from Arctium Fructus.

  摘要：

  在研究植物分化诱导剂的过程中，我们从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）的甲醇提取物中分离出了这些诱导剂，然后监测了它们对分化的小鼠髓性白血病细胞（M1）的吞噬活性。结果分离出 13 种化合物（包括 5 种新化合物）可诱导 M1 细胞分化。这些化合物包括两种木脂素、八种倍半木脂素和三种稀木脂素。在所有分离出的化合物中，牛蒡甙元（2）是最有效的化合物，它能诱导浓度为 0.5 μM 的 M1 细胞分化。半木质素类化合物的效果不如木质素类化合物，而二木质素类化合物的活性更弱。这些木质素对人类急性早幼粒细胞白血病细胞株（HL-60）没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1774

文献信息

• Studies on Differentiation-Inducers from Arctium Fructus.
  作者：Kaoru UMEHARA、Ariko SUGAWA、Masanori KUROYANAGI、Akira UENO、Takao TAKI

  DOI：10.1248/cpb.41.1774

  日期：——

  In the course of studying differentiation-inducers from plants, their isolation was performed from the methanolic extract of Arctium Fructus (the fruits of Arctium lappa L., Compositae), and then their phagocytic activity on differentiated mouse myeloid leukemia cells (M1) was monitered. Thirteen compounds, including five new ones, were isolated as differentiation-inducers toward M1 cells. These consisted of two lignans, eight sesquilignans and three dilignans. Arctigenin (2) was the most effective compound of all those isolated, and it induced differentiation of M1 cells at a concentration 0.5 μM. Sesquilignans were less effective than lignans and dilignans showed even weaker activity. These lignoids were inactive towards a human acute promyelocytic leukemia cell line (HL-60).

  在研究植物分化诱导剂的过程中，我们从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）的甲醇提取物中分离出了这些诱导剂，然后监测了它们对分化的小鼠髓性白血病细胞（M1）的吞噬活性。结果分离出 13 种化合物（包括 5 种新化合物）可诱导 M1 细胞分化。这些化合物包括两种木脂素、八种倍半木脂素和三种稀木脂素。在所有分离出的化合物中，牛蒡甙元（2）是最有效的化合物，它能诱导浓度为 0.5 μM 的 M1 细胞分化。半木质素类化合物的效果不如木质素类化合物，而二木质素类化合物的活性更弱。这些木质素对人类急性早幼粒细胞白血病细胞株（HL-60）没有活性。