(R)-4-(1-Benzyloxy-but-3-enyl)-3-but-3-enyl-oxazolidin-2-one | 357205-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-Benzyloxy-but-3-enyl)-3-but-3-enyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 357205-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: UBIGJCTUIGGABC-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-Benzyloxy-but-3-enyl)-3-but-3-enyl-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(9S,9aR)-9-Benzyloxy-1,4,5,8,9,9a-hexahydro-2-oxa-3a-aza-cyclopentacycloocten-3-one 、 (Z)-(9R,9aR)-9-Benzyloxy-1,4,5,8,9,9a-hexahydro-2-oxa-3a-aza-cyclopentacycloocten-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(but-3-enyl)-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-(1-Benzyloxy-but-3-enyl)-3-but-3-enyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9