[4-(methoxycarbonyl)-2,6-bis(pyridin-2-yl)phenyl]platinum(II) chloride | 643063-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [4-(methoxycarbonyl)-2,6-bis(pyridin-2-yl)phenyl]platinum(II) chloride
• 英文别名: Pt(methyl 3,5-bis(2-pyridyl)benzoate)Cl；platinum (II)[methyl-3,5-di-(2-pyridyl)benzoate]chloride；methyl 3,5-dipyridin-2-ylbenzene-4-ide-1-carboxylate;platinum(2+);chloride
• CAS: 643063-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂Pt
• 分子量: 519.846
• InChiKey: XPNXTFYFHWSQHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(methoxycarbonyl)-2,6-bis(pyridin-2-yl)phenyl]platinum(II) chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到[4-carboxy-2,6-bis(pyridin-2-yl)phenyl]platinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  铂（II）-c（RGDyK）偶联物的合成及生物学评价，用于整联蛋白靶向的光动力治疗

  摘要：

  设计并合成了带有NˆCˆN 1,3-二（2-吡啶基）苯的环金属化[N，C，N-Pt（II）]配合物的癌靶向缀合物4，其中c（RGDyK）肽为指导分子。用于癌细胞和光动力疗法（PDT）中的实时药物输送监控。该缀合物显示出对六种不同程度表达整联蛋白的癌细胞系的轻度细胞抑制作用，同时具有PDT的广阔前景。结合物4表现出通过受体介导的内吞作用快速摄取细胞，并且在辐射后有效产生1 O 2。结合物4对大鼠膀胱癌细胞AY27的孵育 如处理后24小时后通过MTT测定所测量的，与对照细胞相比，在蓝光暴露（5分钟）之前（50μM）导致细胞存活显着降低（50％）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.058
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [4-(methoxycarbonyl)-2,6-bis(pyridin-2-yl)phenyl]platinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  铂（II）-c（RGDyK）偶联物的合成及生物学评价，用于整联蛋白靶向的光动力治疗

  摘要：

  设计并合成了带有NˆCˆN 1,3-二（2-吡啶基）苯的环金属化[N，C，N-Pt（II）]配合物的癌靶向缀合物4，其中c（RGDyK）肽为指导分子。用于癌细胞和光动力疗法（PDT）中的实时药物输送监控。该缀合物显示出对六种不同程度表达整联蛋白的癌细胞系的轻度细胞抑制作用，同时具有PDT的广阔前景。结合物4表现出通过受体介导的内吞作用快速摄取细胞，并且在辐射后有效产生1 O 2。结合物4对大鼠膀胱癌细胞AY27的孵育 如处理后24小时后通过MTT测定所测量的，与对照细胞相比，在蓝光暴露（5分钟）之前（50μM）导致细胞存活显着降低（50％）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.058

文献信息

• Site‐Selective Ser‐Hydrolase Labelling with a Luminescent Organometallic NCN–Platinum Complex
  作者：Birgit Wieczorek、Bart Lemcke、Harm P. Dijkstra、Maarten R. Egmond、Robertus J. M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejic.200900980

  日期：2010.5

  properties and protein-binding studies of a novel luminescent organometallic NCN-platinum complex are described. The luminescent organometallic complex was linked to a serine hydrolase reactive phosphonate group by means of click chemistry, and was ex-plotted in serine hydrolase specific-binding studies using gel electrophoresis. The NCN-platinum protein label was found to be a robust dye with absorbance

  描述了一种新型发光有机金属 NCN-铂复合物的合成、光谱特性和蛋白质结合研究。发光的有机金属配合物通过点击化学与丝氨酸水解酶反应性膦酸酯基团相连，并在使用凝胶电泳的丝氨酸水解酶特异性结合研究中进行了绘制。NCN-铂蛋白标记被发现是一种稳定的染料，其吸光度和发射最大值分别在 374-380 和 482-493 nm 之间，量子产率在 0.04 和 0.15 之间
• Platinum(II) Complexes of N^∧C^∧N-Coordinating 1,3-Bis(2-pyridyl)benzene Ligands: Thiolate Coligands Lead to Strong Red Luminescence from Charge-Transfer States
  作者：William A. Tarran、Gemma R. Freeman、Lisa Murphy、Adam M. Benham、Ritu Kataky、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1021/ic500555w

  日期：2014.6.2

  in the photophysical properties. A broad, structureless, low-energy band appears in the absorption spectra, not present in the spectra of PtLnCl. In the photoluminescence spectra, the characteristic, highly structured phosphorescence bands of PtLnCl in the green region are replaced by a broad, structureless emission band in the red region. These new bands are assigned to a πS/dPt → π*N∧C∧N charge-transfer

  铂的新家族（II）的形式PTL的络合物Ñ SR已经制备，其中L Ñ表示环金属，N ∧ Ç ∧ N-结合三齿配体和SR是单齿硫醇配体。复合物分为两类，这些专利文献的1 SR其中HL 1 = 1,3-二（2-吡啶基）苯，和专利文献的那些2 SR，其中HL 2 =甲基3,5-双（2-吡啶基）苯甲酸酯。每组由五个络合物组成，其中R = CH 3，C 6 H 5，p -C 6 H 4 -CH 3，p -C6 H 4 -OMe，p -C 6 H 4 -NO 2。这些化合物为亮红色，橙色或黄色固体，在室温下用相应的硫醇钾KSR处理PTL n Cl时很容易形成。氯化物被硫醇盐配体替代时，伴随着光物理性质的深刻变化。宽的，无结构的低能带出现在吸收光谱中，而不存在于PTL n Cl的光谱中。在光致发光光谱中，PTL n的特征性，高度结构化的磷光带绿色区域中的Cl被红色区域中较宽的无结构发射带所取代。这些新的频带被分配给一个π小号/
• An Alternative Route to Highly Luminescent Platinum(II) Complexes:  Cyclometalation with N^∧C^∧N-Coordinating Dipyridylbenzene Ligands
  作者：J. A. Gareth Williams、Andrew Beeby、E. Stephen Davies、Julia A. Weinstein、Claire Wilson

  DOI：10.1021/ic035083+

  日期：2003.12.1

  The remarkable luminescence properties of the platinum(II) complex of 1, 3-di (2-pyridyl) benzene, acting as a terdentate NCN-coordinating ligand cyclometalated at C2 of the benzene ring ([PtL1-Cl]), have been investigated, together with those of two new 5-substituted analogues [(PtLCl)-Cl-2] and [(PtLCl)-Cl-3] HL2 = methyl-3,5-di(2-pyridyl)benzoate; HL3 = 3,5-di(2-pyridyl)toluenel. All three complexes are intense emitters in degassed solution at 298 K (lambdamax 480-580 nm; phi(lum), = 0.60, 0.58, and 0.68 in CH2Cl2), displaying highly structured emission spectra in dilute solution, with lifetimes in the microsecond range (7.2, 8.0, and 7.8,us). On the basis of the very small Stokes shift, the highly structured profiles, and the relatively long lifetimes, the emission is attributed to an excited state of primarly 3pi-pi* character. At concentrations >1 X 10(-5) M, structureless excimer emission centered at ca. 700 nm is observed. The X-ray crystal structure of [PtL Cl-2] is also reported.