2-(2-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1422448-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1422448-48-3
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O
• 分子量: 348.143
• InChiKey: TUQUPVNQVZMKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到7H-benzo[4,5]isothiazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-溴苯基)喹唑啉酮与元素硫在无金属条件下通过C-S/S-N键形成7H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2-b]喹唑啉酮

  摘要：

  2-(2-溴苯基)喹唑啉-4(3H)-one与元素硫反应合成7H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2 - b ]喹唑啉-7-酮的有效方法描述了在无过渡金属条件下通过 N-S/C-S 键形成。该反应在简单的条件下顺利进行，以良好的收率得到相应的产物，并具有良好的官能团耐受性。此外，与 2-苯基相比，由于硫诱导的分子内共轭延伸，合成的 7H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2- b ]喹唑啉-7-酮显示出增强的紫外-可见光吸收能力-quinazolin-4(3H)-one，表明这些分子在有机光吸收材料领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132911
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-iodophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Pd-Catalyzed regioselective C–H halogenation of quinazolinones and benzoxazinones
  作者：Minoo Dabiri、Noushin Farajinia Lehi、Siyavash Kazemi Movahed、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1039/c7ob01534h

  日期：——

  A Pd-catalyzed ortho-selective halogenation of benzoxazinone and quinazolinone scaffolds have been described employing N-halosuccinimide as both halogen source and oxidant reagent via C−H bond activation. This transformation shows high chemo- and rigoselectivitiy and demonstrates a broad range of benzoxazinone and quinazolinone substrates with different functional groups and has been scaled up to gram

  苯并恶嗪酮和喹唑啉酮支架的Pd催化的邻位卤化的选择性已经描述采用Ñ -halosuccinimide既是卤素源和氧化剂试剂通过C-H键活化。这种转化显示出高的化学选择性和对甲基的选择性，并证明了具有不同官能团的各种苯并恶嗪酮和喹唑啉酮底物种类繁多，并已按比例放大至克级。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative functionalization of sp³ C–H bonds: a versatile strategy for the construction of N-heterocycles
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Fangyan Ji、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4cy01618a

  日期：——

  Iron-catalyzed aerobic oxidative functionalization of sp3 C–H bonds has been developed for the construction of N-heterocycles from easily available carboxylic acid derivatives and o-substituted anilines. This transformation represents a widely applicable protocol to N-heterocycles using biofriendly iron as a catalyst in combination with molecular oxygen or air as the sole oxidant.

  已经开发了铁催化的sp 3 C–H键的好氧氧化官能团，用于从容易获得的羧酸衍生物和邻位取代的苯胺构建N-杂环。这种转化代表了使用生物友好型铁作为催化剂，结合分子氧或空气作为唯一氧化剂，可广泛应用于N杂环的方案。
• Synthesis of Quinazolinones and Benzothiazoles Using α-Keto Acids under Ball Milling
  作者：Anoop Sharma、Jitender Singh、Anuj Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02435

  日期：2024.4.19

  (23 derivatives) and benzothiazoles (23 derivatives) has been developed through stainless-steel-driven decarboxylative acyl radical generation from α-keto acids. A library of 2-arylquinazolinones and 2-arylbenzothiazoles has been prepared in moderate to good yields at room temperature. Moreover, control experiments and XPS studies supported the reduction (by zerovalent iron) of molecular oxygen through

  机械化学是指通过机械力（例如铣削、研磨或剪切）引发化学反应以实现化学转变。作为机械催化的体现，本文通过不锈钢驱动的 α-酮酸脱羧酰基自由基生成，开发了一种无氧化剂和无溶剂的喹唑啉酮（23 种衍生物）和苯并噻唑（23 种衍生物）的合成方法。 2-芳基喹唑啉酮和2-芳基苯并噻唑库已在室温下以中等至良好的产率制备。此外，控制实验和 XPS 研究支持通过球的适度磨损来还原分子氧（通过零价铁），从而通过 SET 过程促进超氧自由基阴离子的生成。