1,3-dimethoxy-7-nitro-9H-xanthen-9-one | 1260388-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-7-nitro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-7-nitroxanthen-9-one
• CAS: 1260388-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• 分子量: 301.255
• InChiKey: LFIBDCIEQQYPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-7-nitro-9H-xanthen-9-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,3-dimethoxy-7-((1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamino)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  含1,4-二取代-1,2,3-三唑部分的呫吨酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  为了探索更具活性的抗肿瘤化合物，设计并合成了两个系列的含有 1,4-二取代-1,2,3-三唑部分的新型氧杂蒽酮。合成中使用了伊顿试剂和“点击反应”。大多数标题化合物在体外对肝癌细胞系 (Bel-7402) 和人宫颈癌细胞系 (HeLa) 显示出良好的抑制活性。化合物 10a、10e、10f、11r 和 11t 具有强活性，IC50 值范围为 2.2 ± 0.17 至 7.1 ± 0.27 ∝M，相当于阿霉素。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1206-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 5-硝基水杨酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,3-dimethoxy-7-nitro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Xanthone Derivatives as Potent Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitors

  摘要：

  设计、合成并评价了两系列呫吨酮衍生物作为强效二肽基肽酶-4抑制剂，其中七个化合物为首次报道。多数抑制剂显示出中等程度的二肽基肽酶-4抑制活性，而化合物2a、2c、2d、2f和2g相对于阳性对照药物Diprotin A展现出更强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17739

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Xanthone Derivatives as Potent AChE Inhibitors
  作者：Falin Qu、Guojing Bai、Wenshen Dong、Yan Yang、Yongsheng Jin、Qingguo Meng、Qiuye Wu、Wei Guo、Shichong Yu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16096

  日期：——

  A new series of xanthone derivatives have been designed, synthesized and evaluated as potent AChE inhibitors. Some of them showed more potent inhibitory activities to AChE than galanthamine. The most potent inhibitor xanthone derivative 2a inhibit AChE with a IC50 of 0.57 μM and showed good AChE/BuChE inhibition selectivity. Molecular docking studies were also performed to understand the detail information of interaction between AChE and inhibitor.

  我们设计、合成并评估了一系列新的黄酮衍生物，并将其作为强效 AChE 抑制剂。与加兰他敏相比，其中一些对 AChE 的抑制活性更强。最有效的抑制剂黄酮衍生物 2a 抑制 AChE 的 IC50 为 0.57 μM，并显示出良好的 AChE/BuChE 抑制选择性。此外，还进行了分子对接研究，以了解 AChE 与抑制剂之间相互作用的详细信息。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Xanthone Sulfonamides as ACAT Inhibitors
  作者：Xiang Li、Yan Zou、Qingjie Zhao、Yan Yang、Maocheng Wu、Ting Huang、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12419

  日期：2015.3

  Three series of xanthone sulfonamides were synthesized, and their inhibitory activities against acyl‐CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) were evaluated. Results showed that most of the title compounds exhibited strong inhibitory activity against ACAT, of which compounds 1c, 1e, 1f, 2d, 2e, and 3d were proved to be more active than the positive control Sandoz 58‐035. Computational docking experiments indicated that the interaction between inhibitors and ACAT contained the H‐bond interaction, the hydrophobic interaction, and the narrow hydrophobic cleft.