(E)-3-Benzo[b]thiophen-2-yl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-acrylic acid | 825612-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Benzo[b]thiophen-2-yl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-acrylic acid
• CAS: 825612-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: YFVJKGWPIQXNQS-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (E)-3-Benzo[b]thiophen-2-yl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以80%的产率得到2-((E)-3-Benzo[b]thiophen-2-yl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-acryloylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联合成苯并[ b ]噻吩基脱氢苯基丙氨酸的纯立体异构体。抗菌活性的初步研究

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-β-溴代氢苯丙氨酸甲酯的纯立体异构体合成了几种苯并[ b ]噻吩基脱氢苯丙氨酸，作为我们先前报道的将脱氢色氨酸类似物合成为脱氢苯丙氨酸衍生物的方法的扩展。后者通过TFA和NBS通过N-脱保护和溴化N，N-双-（叔丁氧基羰基）-（Z）-脱氢苯丙氨酸以高收率获得。这是分两个步骤进行的，也可能是一个罐的操作，从而产生不同的E / Z比率。这些化合物在铃木交叉偶联条件下[Pd（PPh 3）4，Na 2 CO 3，DME / H 2 O]与几种硼苯并[ b ]噻吩基酸以良好或高收率偶联，保持了起始原料的立体化学。当硼酸在苯并[ b ]噻吩的7位上并且与溴化脱氢苯丙氨酸的E异构体一起时，可获得最佳收率。在某些情况下，可以通过将Pd源更改为PdCl 2（PPh 3）2来提高较低的产量。制备了模型二肽偶联苯并[ b]噻吩基脱氢苯基丙氨酸与丙氨酸的甲酯。对获得的β，β-二芳基脱氢丙氨酸

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.107
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-3-Benzo[b]thiophen-2-yl-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联合成苯并[ b ]噻吩基脱氢苯基丙氨酸的纯立体异构体。抗菌活性的初步研究

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-β-溴代氢苯丙氨酸甲酯的纯立体异构体合成了几种苯并[ b ]噻吩基脱氢苯丙氨酸，作为我们先前报道的将脱氢色氨酸类似物合成为脱氢苯丙氨酸衍生物的方法的扩展。后者通过TFA和NBS通过N-脱保护和溴化N，N-双-（叔丁氧基羰基）-（Z）-脱氢苯丙氨酸以高收率获得。这是分两个步骤进行的，也可能是一个罐的操作，从而产生不同的E / Z比率。这些化合物在铃木交叉偶联条件下[Pd（PPh 3）4，Na 2 CO 3，DME / H 2 O]与几种硼苯并[ b ]噻吩基酸以良好或高收率偶联，保持了起始原料的立体化学。当硼酸在苯并[ b ]噻吩的7位上并且与溴化脱氢苯丙氨酸的E异构体一起时，可获得最佳收率。在某些情况下，可以通过将Pd源更改为PdCl 2（PPh 3）2来提高较低的产量。制备了模型二肽偶联苯并[ b]噻吩基脱氢苯基丙氨酸与丙氨酸的甲酯。对获得的β，β-二芳基脱氢丙氨酸

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.107