(E)-N-羟基-1-(4-甲基-2-吡啶基)甲亚胺 | 339363-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-羟基-1-(4-甲基-2-吡啶基)甲亚胺
• 英文名称: 4-methylpicolinaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxaldehyde, 4-methyl-, oxime；N-[(4-methylpyridin-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 339363-87-0
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: LMZNISSHAGPBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-羟基-1-(4-甲基-2-吡啶基)甲亚胺 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-bromomethylpicolinaldehyde O-tert-butyldiphenylsilyloxime
  参考文献：
  名称：

  Optimized strategies to synthesize β-cyclodextrin-oxime conjugates as a new generation of organophosphate scavengers

  摘要：

  通过合成δ²-环糊精-肟衍生物 8â12 获得了新一代有机磷（OP）清除剂。δ-环糊精的选择性单取代是获得这些化合物的主要困难，因为与寡糖的反应与进入基团的性质密切相关。为此，我们还对非常规活化条件进行了评估。在超声波照射下，中间体 5 和 7 得到了较好的产率。最后，通过使用氟化钾进行脱硅处理，从 5â7 得到了高纯度的所需化合物 8â10 。对化合物 8 和 9 进行了季铵化处理。评估了化合物 8â12 针对环沙林（GF）和 VX 的 OP水解活性。所测试的化合物中没有一种对 VX 具有活性，但这五种环糊精衍生物对 GF 具有解毒作用，其中活性最高的清除剂 10 和 11 几乎能在 10 分钟内完全水解 GF。更令人着迷的是，化合物 9 和 10 能够对映选择性地水解 GF。

  DOI：

  10.1039/c0ob00931h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-N-羟基-1-(4-甲基-2-吡啶基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Optimized strategies to synthesize β-cyclodextrin-oxime conjugates as a new generation of organophosphate scavengers

  摘要：

  通过合成δ²-环糊精-肟衍生物 8â12 获得了新一代有机磷（OP）清除剂。δ-环糊精的选择性单取代是获得这些化合物的主要困难，因为与寡糖的反应与进入基团的性质密切相关。为此，我们还对非常规活化条件进行了评估。在超声波照射下，中间体 5 和 7 得到了较好的产率。最后，通过使用氟化钾进行脱硅处理，从 5â7 得到了高纯度的所需化合物 8â10 。对化合物 8 和 9 进行了季铵化处理。评估了化合物 8â12 针对环沙林（GF）和 VX 的 OP水解活性。所测试的化合物中没有一种对 VX 具有活性，但这五种环糊精衍生物对 GF 具有解毒作用，其中活性最高的清除剂 10 和 11 几乎能在 10 分钟内完全水解 GF。更令人着迷的是，化合物 9 和 10 能够对映选择性地水解 GF。

  DOI：

  10.1039/c0ob00931h