(1R,2R,6S,7S,8S,10R)-4,9,11-Trioxatetracyclo[5.3.1.0~2,6~.0~8,10~]undecane-3,5-dione | 4744-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S,8S,10R)-4,9,11-Trioxatetracyclo[5.3.1.0~2,6~.0~8,10~]undecane-3,5-dione
• 英文别名: 3,5-dioxo-4,9,11-trioxatetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^8,10>undecane；4,5-epoxynorcantharidin
• CAS: 4744-25-6；82660-86-4
• 化学式: C₈H₆O₅
• 分子量: 182.133
• InChiKey: DEEDDGAXEIHTMA-GESPQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S,8S,10R)-4,9,11-Trioxatetracyclo[5.3.1.0~2,6~.0~8,10~]undecane-3,5-dione 、 4-氟苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到7-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,2R,6S,7S,8S,10R)-4,9,11-Trioxatetracyclo[5.3.1.0~2,6~.0~8,10~]undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z

文献信息

• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space. Effect of remote substituents on the addition of nitrenes to bicyclic olefins
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、J.I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96535-4

  日期：1985.1

  form aziridines is offered in terms of orbital interactions between the distant groups and the olefinic bond, making the latter remarkably electron deficient as evidenced by UV-photoelectron spectrosoopy. Because of the complexity of the spectra, identification of the Ip associated with the reactive π-centre was made by recourse to ab initio configuration interaction calculations for key members of the

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。
• 带桥环的环己烷二羧酸衍生物及其药物组合物和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN113620969A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种具有通式(I)所示的带桥环的环己烷二羧酸衍生物、立体异构体和药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用，特别是针对血癌、肝癌、肺癌症、胃癌和卵巢癌具有明显的抑制作用。本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性、抗肿瘤谱宽且毒性低，适用于制备抗癌药物。